1-(2'-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione | 258499-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2'-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 258499-11-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: JWGKLJPANCDAIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到3-(2'-bromophenyl)-4,4-dimethyl-5-phenyl-4H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基三重基双自由基的EPR D参数作为苄基自由基中空间取代基作用的探针†

  摘要：

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。

  DOI：

  10.1039/a905773k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-溴苯基)-3-苯基丙烷-1,3-二酮 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以38%的产率得到1-(2'-bromophenyl)-2,2-dimethyl-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基环戊烷-1,3-二基三重基双自由基的EPR D参数作为苄基自由基中空间取代基作用的探针†

  摘要：

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。

  DOI：

  10.1039/a905773k

文献信息

• The EPR D-parameter of 1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals as a probe for steric substituent effects in benzyl-type radicals †
  作者：Waldemar Adam、Claus van Barneveld、Jan-Stefan Gerke、Frank Gerrit Klärner

  DOI：10.1039/a905773k

  日期：——

  The zero-field splitting D parameter of a set of ortho-substituted 1,3-diarylcyclopentane-1,3-diyl triplet diradicals 3 has been determined by EPR spectroscopy in a 2-methyltetrahydrofuran glass matrix at 77 K. While for meta- and para-substituted triplet diradicals 3 the D parameter is only a function of the electronic nature (spin donor versus spin acceptor) of the substituent, for the ortho-substituted

  零场分裂d的一组的参数邻-取代的1,3- diarylcyclopentane -1,3-二基双自由基三重3已经通过EPR光谱学在2-甲基四氢呋喃玻璃基质在77K测定虽然元-和对位取代三重态双自由基3 D参数仅是取代基的电子性质（自旋给体与自旋受体）的函数，对于邻位取代的衍生物，还必须考虑空间影响。我们在这里表明邻位的空间效应取代基通过π系统的扭转而不与枯基自由基中心共轭而减少了枯基自旋密度向芳香环的离域化；实际上，空间效应可能超过取代基的电子影响。计算出的最低能量构象体的自旋密度（PM3）很好地再现了实验观察到的对三重态双自由基3的D参数的空间效应。这些结果表明，EPR光谱的D参数可作为对空间以及对空间的灵敏探针。电子取代基效应。