(2S,4S)-2-N,N-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one | 736927-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-N,N-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
• 英文别名: methyl (2S,4S)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 736927-20-1
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: IUGUACWVBNXICR-RCOVLWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-N,N-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one 在 Dowex 550A (OH(-) form) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 dysibetaine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (3S,5S)-5-azidomethyl-3-hydroxy-2-oxo-5-pyrrolidine carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 聚合甲醛 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(2S,4S)-2-N,N-dimethylaminomethyl-4-hydroxy-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Dysibetaine的全合成中的Ugi反应

  摘要：

  （-）-Dysibetaine由易于获得的L-苹果酸分11步合成（参见方案）。关键步骤是独特的Ugi 4中心3组分环化反应，其中酯基充当羧酸组分。1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷用作氨当量和专门设计的异氰化物可加快合成过程。

  DOI：

  10.1002/anie.200805709

文献信息

• Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer
  作者：Nicole Langlois、Bao K. Le Nguyen

  DOI：10.1021/jo040216+

  日期：2004.10.1

  (+/-)-Deoxydysibetaine 2 and 4-epi-dysibetaine 3 were prepared in a few steps from methyl pyroglutamate through a regioselective Mannich reaction at C-2. Natural (2S,4S)-dysibetaine 1, a sponge metabolite isolated from Dysidea herbacea, and (2S)-2 were synthesized from enantiopure (S)-pyroglutaminol with very high stereoselectivity. The key steps were an original formation of stereogenic quaternary center C-2 and the diastereoselective hydroxylation at C-4.

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。
• An Ugi Reaction in the Total Synthesis of (−)-Dysibetaine
  作者：Jerry Isaacson、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200805709

  日期：2009.2.23

  (−)‐Dysibetaine has been synthesized in 11 steps from readily available L‐malic acid (see scheme). The key step is a unique Ugi 4‐center‐3‐component cyclization reaction, where an ester group acts as the carboxylic acid component. The use of 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane as an ammonia equivalent and a specially designed isocyanide leads to an expeditious synthesis.

  （-）-Dysibetaine由易于获得的L-苹果酸分11步合成（参见方案）。关键步骤是独特的Ugi 4中心3组分环化反应，其中酯基充当羧酸组分。1,1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷用作氨当量和专门设计的异氰化物可加快合成过程。