4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester | 59580-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-methyl-4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-4-carboxylate
• CAS: 59580-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: PPLHPTWDXRQXEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-取代的4- H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪

  摘要：

  显示1-（2-羟苯基）吡咯与多种羰基化合物的缩合反应产生新的4-取代的-4 H -4-甲基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪。一些产品被进一步功能化。讨论了标题杂环系统的ir，uv和pmr光谱。1-（2-羟基苯基）吡咯与乙炔二羧酸二甲酯反应，生成3-（2-羟基苯胺基）邻苯二甲酸二甲酯。解释结果的机械原理涉及假想的Diels-Alder加合物的重排。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130222
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吡咯-1-基)苯醇 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-4H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolobenzoxazines, pyrrolobenzothiazines and process therefor

  摘要：

  揭示了在位置4处具有烷基胺取代基的4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧嗪和4H-吡咯并[2,1-c]-[1,4]苯并噻嗪。这些化合物还具有在同一碳原子上带有烷基取代基的特征。此外，这些化合物可能在位置1和6至9处被选择性取代。还揭示了在位置4处被二烷基化且在位置1处具有甲基氨基取代基的4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧嗪和4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪。上述化合物具有降压和中枢神经抑制活性，并描述了它们的制备和使用方法。

  公开号：

  US04035495A1

文献信息

• JIRKOVSKY I.; HUMBER L. G.; BAUDY R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1976, 13, NO 2, 311-316
  作者：JIRKOVSKY I.、 HUMBER L. G.、 BAUDY R.

  DOI：——

  日期：——
• US4035495A
  申请人：——

  公开号：US4035495A

  公开（公告）日：1977-07-12
• Pyrrolobenzoxazines, pyrrolobenzothiazines and process therefor
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US04035495A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  4H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazines and 4H-pyrrolo[2,1-c]-[1,4]benzothiazines characterized by having an alkylamine substituent at position 4 are disclosed. The compounds are characterized further by having an alkyl substituent on the same carbon atom bearing the alkylamine substituent. In addition the compounds may be optionally substituted at positions 1 and 6 to 9. Also disclosed are 4H-pyrrolo-[2,1-c][1,4]benzoxazines and 4H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazines which are dialkylated at position 4 and have a methylamino substituent at position 1. The foregoing compounds possess antihypertensive and central nervous system depressant activity and methods for their preparation and use are described.

  揭示了在位置4处具有烷基胺取代基的4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧嗪和4H-吡咯并[2,1-c]-[1,4]苯并噻嗪。这些化合物还具有在同一碳原子上带有烷基取代基的特征。此外，这些化合物可能在位置1和6至9处被选择性取代。还揭示了在位置4处被二烷基化且在位置1处具有甲基氨基取代基的4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并氧嗪和4H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并噻嗪。上述化合物具有降压和中枢神经抑制活性，并描述了它们的制备和使用方法。
• 4-Substituted-4<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>] [1,4]benzoxazines
  作者：I. Jirkovsky、L. G. Humber、R. Baudy

  DOI：10.1002/jhet.5570130222

  日期：1976.4

  condensations of 1-(2-hydroxyphenyl) pyrroles with a variety of carbonyl compounds are shown to give new 4-substituted-4H-4-methylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazines. Some of the products were further functionalized. The ir, uv, and pmr spectra of the title heterocyclic system are discussed. Reaction of 1-(2-hydroxyphenyl) pyrrole with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded dimethyl 3-(2-hydroxyanilino) phthalale;

  显示1-（2-羟苯基）吡咯与多种羰基化合物的缩合反应产生新的4-取代的-4 H -4-甲基吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并恶嗪。一些产品被进一步功能化。讨论了标题杂环系统的ir，uv和pmr光谱。1-（2-羟基苯基）吡咯与乙炔二羧酸二甲酯反应，生成3-（2-羟基苯胺基）邻苯二甲酸二甲酯。解释结果的机械原理涉及假想的Diels-Alder加合物的重排。