3,4-benzo-6-methylenebicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one | 76960-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3,4-benzo-6-methylenebicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one
• 英文别名: 1-Methylidene-1a,6a-dihydrocyclopropa[a]inden-6-one；1-methylidene-1a,6a-dihydrocyclopropa[a]inden-6-one
• CAS: 76960-41-3
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: BJCJDSOULRFUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-benzo-6-methylenebicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one 以 环己烷 为溶剂， 生成 m-naphtoquinomethane
  参考文献：
  名称：

  间萘醌甲烷的皮秒吸收研究。单三重系统间交叉

  摘要：

  使用 de la photolyse eclair en picoseconde pour etudier la dynamique chimique du m-naphtoquinomethane

  DOI：

  10.1021/ja00287a063
• 作为产物：
  描述：

  3,4-benzo-6-methylenebicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one ethylene ketal 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到3,4-benzo-6-methylenebicyclo <3.1.0> hex-3-ene-2-one
  参考文献：
  名称：

  非kekulé分子在概念上是由交替碳氢化合物中的杂原子-碳取代衍生而来的：M-喹啉甲烷和M-萘醌甲烷

  摘要：

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80159-2

文献信息

• Picosecond absorption studies on m-naphthoquinomethane. Singlet-triplet intersystem crossing
  作者：Joshua L. Goodman、Kevin S. Peters、Paul M. Lahti、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00287a063

  日期：1985.1

  Utilisation de la photolyse eclair en picoseconde pour etudier la dynamique chimique du m-naphtoquinomethane

  使用 de la photolyse eclair en picoseconde pour etudier la dynamique chimique du m-naphtoquinomethane
• Synthesis of two bis-m-quinomethanes. An experimental study of connectivity effects on the equal-parity criterion for low-spin ground states in alternant non-Kekule molecules
  作者：David E. Seeger、Paul M. Lahti、Angelo R. Rossi、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00266a021

  日期：1986.3
• Electronic spin of the ground state of m-naphthoquinomethane, a non-Kekule molecule with nondegenerate Hueckel nonbonding molecular orbitals (NBMOs)
  作者：David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00393a062

  日期：1981.2
• Non-kekulé molecules derived conceptually by heteroatom-for-carbon substitution in alternant hydrocarbons
  作者：Mark Rule、Albert R. Matlin、David E. Seeger、Edwin F. Hilinski、Dennis A. Dougherty、Jerome A. Berson

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80159-2

  日期：1982.1

  despite the nondegeneracy of the Hückel MBMOs of the heteroatom derivatives. The syntheses of 3-methylene-1-phenoxyl and 3-methylene-1-naphthoxyl are described. These compounds. biradical valence tautomers of m-quinomethanes, are characterized by EPR spectroscopy and are assigned triplet ground states. Optical resolution of 6-methylenebicyclo[3.1.0]hex-3-ene-one, the precursor of 3-methylene-1-phenoxyl,

  定性的理论考虑表明，尽管杂原子衍生物的HückelMBMOs不具有简并性，但在交替烃中用C原子取代杂原子可能会产生具有三重态基态的非Kekulé。描述了3-亚甲基-1-苯氧基和3-亚甲基-1-萘氧基的合成。这些化合物。m的双基价互变异构体-喹啉甲烷通过EPR光谱表征，并被赋予三重态基态。描述了3-亚甲基-1-苯氧基的前体6-亚甲基双环[3.1.0]己-3-烯酮的光学拆分。在间歇加热至室温的条件下，反复辐照20 K活性酮，然后进行重新分离，得到的酮的活性未减，这表明在这种条件下不会发生非手性3-亚甲基-1-苯氧基的再环化。
• Picosecond Optical Grating Calorimetry of Diradicals: Singlet-Triplet Separation in m-Naphthoquinomethane
  作者：M. I. Khan、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1021/ja00101a081

  日期：1994.11