N-ethoxycarbonyl-3-indolinone | 123197-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-3-indolinone
• 英文别名: ethyl 3-oxo-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 123197-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: RZXNNOPDDPFKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethoxycarbonyl-3-indolinone 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1H-吲哚-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-羟基-2-Y-乙基）苯基]氨基甲酸乙酯的基本介质行为（Y = SMe，SOMe，SO 2 Me，H，Br，CN）

  摘要：

  从一些共同结构为（2→tOOCNH-C6H4）-CHOH-CH2Y的硫代衍生物化合物的氨基甲酸酯基团的水解反应中获得的结果，提出了机理来解释产物，以及相对构型之间的关系。非对映异构体亚砜（Y = SOMe）与反应速率和立体化学结果。当进行其他氨基甲酸酯（Y = H，Br，CN）的水解反应时，还会产生其他有趣且出乎意料的产物。在当前情况下，氨基甲酸酯官能团的表现为非常通用的基团，能够轻松地转化为几种杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80047-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-<2-(bromoacetyl)phenyl>carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到N-ethoxycarbonyl-3-indolinone
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-羟基-2-Y-乙基）苯基]氨基甲酸乙酯的基本介质行为（Y = SMe，SOMe，SO 2 Me，H，Br，CN）

  摘要：

  从一些共同结构为（2→tOOCNH-C6H4）-CHOH-CH2Y的硫代衍生物化合物的氨基甲酸酯基团的水解反应中获得的结果，提出了机理来解释产物，以及相对构型之间的关系。非对映异构体亚砜（Y = SOMe）与反应速率和立体化学结果。当进行其他氨基甲酸酯（Y = H，Br，CN）的水解反应时，还会产生其他有趣且出乎意料的产物。在当前情况下，氨基甲酸酯官能团的表现为非常通用的基团，能够轻松地转化为几种杂环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80047-x

文献信息

• Structural Optimization of Antimycobacterial Azaaurones Towards Improved Solubility and Metabolic Stability
  作者：André Campaniço、Shrika G. Harjivan、Elisabete Freitas、Marco Serafini、M. Manuela Gaspar、Rita Capela、Pedro Gomes、Audrey Jordaan、Ana M. Madureira、Vânia André、Andreia B. Silva、M. Teresa Duarte、Isabel Portugal、João Perdigão、Rui Moreira、Digby F. Warner、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.202300410

  日期：2023.12.14

  Azaaurones are potent agents against M.tb. This new family of compounds improved the overall metabolic stability and solubility of the scaffold, with 24 compounds with submicromolar activities and 4 compounds in the nanomolar range. Furthermore, all tested derivatives were equipotent among susceptible and drug-resistant tuberculosis, with activity against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  Azaaurones 是对抗M.tb 的有效药物。这个新的化合物家族提高了支架的整体代谢稳定性和溶解度，其中 24 种化合物具有亚微摩尔活性，4 种化合物在纳摩尔范围内。此外，所有测试的衍生物在易感和耐药结核病中均具有同等效力，对多重耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌分离株具有活性。
• RUANO, JOSE LUIS GARCIA;PEDREGAL, CONCEPCION;RODRIGUEZ, JESUS H., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 203-214
  作者：RUANO, JOSE LUIS GARCIA、PEDREGAL, CONCEPCION、RODRIGUEZ, JESUS H.

  DOI：——

  日期：——
• Basic media behavior of N-[2-(1-hydroxy-2-Y-ethyl)phenyl] ethyl carbamates (Y = SMe, SOMe, SO2Me, H, Br, CN)
  作者：Jose Luis Garcia Ruano、Concepción Pedregal、Jesús H. Rodriguez

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80047-x

  日期：1989.1

  From the results obtained in the hydrolysis reaction of the carbamate group of some thioderivatives compounds whose common structure is (2 → tOOCNH-C6H4)-CHOH-CH2Y a mechanism is suggested to explain the products, as well as the relationship between the relative configuration of diastereoisomeric sulfoxides (Y = SOMe) with the reaction rate and with the stereochemical outcome. Other interesting and

  从一些共同结构为（2→tOOCNH-C6H4）-CHOH-CH2Y的硫代衍生物化合物的氨基甲酸酯基团的水解反应中获得的结果，提出了机理来解释产物，以及相对构型之间的关系。非对映异构体亚砜（Y = SOMe）与反应速率和立体化学结果。当进行其他氨基甲酸酯（Y = H，Br，CN）的水解反应时，还会产生其他有趣且出乎意料的产物。在当前情况下，氨基甲酸酯官能团的表现为非常通用的基团，能够轻松地转化为几种杂环。