ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1417417-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1417417-78-7
• 化学式: C₄₄H₅₀O₁₀S
• 分子量: 770.941
• InChiKey: ACPHAFSFYOFWEV-GBVWGHNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-L-rhamnopyranose 、 ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到ethyl (2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→3)-2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Glycosylations by Nitrosyl Tetrafluoroborate-Catalyzed Activation of Glycosyl Trichloroacetimidate Derivatives

  摘要：

  Efficient stereoselective glycosylation conditions have been developed by using nitrosyl tetrafluoroborate (NOBF4) promoted activation of glycosyl trichloroacetimidate derivatives. A series of mono- and disaccharide derivatives were synthesized in excellent yield, and high stereoselectivity at the glycosylation center was observed in every case.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317135