5-(acetylthio)pentyl tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1201436-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(acetylthio)pentyl tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1201436-20-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₁S
• 分子量: 492.544
• InChiKey: IZIKVYAGGWEKAI-MJCUULBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(acetylthio)pentyl tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(5-sulfanylpentoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticles decorated with monosaccharides and sulfated ligands as potential modulators of the lysosomal enzyme N-acetylgalactosamine-6-sulfatase (GALNS)

  摘要：

  调节 N-乙酰半乳糖胺-6-硫酸酯酶（GALNS）的活性是治疗代谢紊乱、神经性疼痛和癌症的一种很有前景的工具。为此，我们制备并检测了涂有糖和硫酸配体的金纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01466e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-O-五乙酰基-Alpha-甘露糖 在 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(acetylthio)pentyl tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gold nanoparticles decorated with monosaccharides and sulfated ligands as potential modulators of the lysosomal enzyme N-acetylgalactosamine-6-sulfatase (GALNS)

  摘要：

  调节 N-乙酰半乳糖胺-6-硫酸酯酶（GALNS）的活性是治疗代谢紊乱、神经性疼痛和癌症的一种很有前景的工具。为此，我们制备并检测了涂有糖和硫酸配体的金纳米粒子。

  DOI：

  10.1039/d3ob01466e

文献信息

• Gold<i>Manno</i>-Glyconanoparticles: Multivalent Systems to Block HIV-1 gp120 Binding to the Lectin DC-SIGN
  作者：Olga Martínez-Ávila、Karolin Hijazi、Marco Marradi、Caroline Clavel、Colin Campion、Charles Kelly、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/chem.200900923

  日期：2009.9.28

  ending in thiol groups, which enable attachment of the glycoconjugates to the gold surface, have been prepared. manno‐GNPs with different spacers and variable density of mannose (oligo)saccharides have been obtained and characterized. Surface plasmon resonance (SPR) experiments with selected manno‐GNPs have been performed to study their inhibition potency towards DC‐SIGN binding to gp120. The tested manno‐GNPs

  HIV包膜糖蛋白gp120利用其表面的高甘露糖簇将树突状细胞靶向C型凝集素树突状细胞特异的细胞内粘附分子-3夺取非整联蛋白（DC‐SIGN）。模仿寡聚甘露糖苷在病毒表面的簇状存在是设计基于碳水化合物的抗病毒剂的一种策略。受gp120簇呈递的生物启发，我们设计并准备了一个小型多价水溶性金糖纳米颗粒（manno- GNP）库，其展示了高甘露糖十一碳糖Man 9 GlcNAc 2的截短的（寡聚）甘露糖苷。并测试了它们作为DC-SIGN与gp120结合的抑制剂。这些糖纳米颗粒是DC-SIGN的配体，DC-SIGN还可在感染的早期阶段通过对相关聚糖的特异性识别而与大量病原体相互作用。制备了具有以硫醇基结尾的不同间隔基的（寡）甘露糖苷，其使得糖缀合物能够附着至金表面。低聚甘露已经获得和表征具有不同间隔和甘露糖（低聚）糖的可变密度的GNP。已经进行了使用选定的甘露糖-GNP的表面等离振子共振（SPR）实