7,8-didehydro-12-O-(2-methoxyethoxymethyl)neomethynolide | 80110-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 7,8-didehydro-12-O-(2-methoxyethoxymethyl)neomethynolide
• CAS: 80110-20-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: SCLXPNBCJJGSIM-UTNZCHACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-didehydro-12-O-(2-methoxyethoxymethyl)neomethynolide 在 chromium(III) sulfate 、 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 neomethynolide
  参考文献：
  名称：

  新甲炔内酯的全合成

  摘要：

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1415
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,8-didehydro-12-O-(2-methoxyethoxymethyl)neomethynolide
  参考文献：
  名称：

  新甲炔内酯的全合成

  摘要：

  (+)-Neomethynolide 是十二元环大环内酯新甲霉素的苷元，完全通过其 8,9-二脱氢衍生物合成。该合成还在 C-10、C-11、C-12 和 8,9-双键处建立了新甲炔内酯的立体化学，但尚未得到证实。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1415

文献信息

• Total Synthesis of Neomethynolide
  作者：Junji Inanaga、Yasuhiro Kawanami、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.59.1521

  日期：1986.5

  Neomethynolide (1), the aglycone of a twelve-membered ring macrolide, neomethymycin, was totally synthesized in its optically active form via 8,9-didehydro-1. The construction of the skeleton was carried out by condensing a stereoselectively synthesized fragment, 4-t-butyldimethylsiloxy-5-(2-methoxyethoxymethoxy)3-methyl-1-hexyne, with Prelog-Djerassi lactonic ester, and mixed anhydride method was used for the lactonization of an intermediary hydroxy acid. The full stereochemistry of 1 was established by this synthesis.

  新甲基霉素（Neomethynolide）（1）是十二元环大环内酯新甲基霉素的苷元，通过 8,9-二脱氢-1 完全合成了其光学活性形式。骨架的构建是通过将立体选择性合成的片段 4-t-丁基二甲基硅氧基-5-（2-甲氧基乙氧基甲氧基）3-甲基-1-己炔与 Prelog-Djerassi 乳酸酯缩合，并使用混合酸酐法对中间羟基酸进行内酯化。通过这一合成，确立了 1 的完整立体化学结构。