6-Hydroxy-8,9-methylendioxy-3-oxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal | 19894-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 刺桐生物碱
• 英文名称: 6-Hydroxy-8,9-methylendioxy-3-oxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal
• 英文别名: rac-3,3-ethane-1,2-diyldioxy-crinan-6ξ-ol
• CAS: 19894-07-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: SVVSEZYIXDDJJE-QRFGZVGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Hydroxy-8,9-methylendioxy-3-oxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal 生成 crinan‐3‐one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802
• 作为产物：
  描述：

  7',8'-dihydro-6'H-spiro[cyclohexane-1,9'-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]azepine]-4,5'-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 6-Hydroxy-8,9-methylendioxy-3-oxo-5,10b-ethano-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-phenanthridin-3-ethylenketal
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of dihydrocrinine and related compounds

  摘要：

  外消旋二氢-氧分泌宁 (XVIII) 由酮-内酰胺 (X) 通过一系列反应合成，包括使用甲苯-对-磺酸对 αβ-不饱和酮-内酰胺 (XI) 进行 Michael 型环化。外消旋酮(XVIII)被拆分成光学活性的二氢-氧代泌尿素(XIX)和二氢-氧代维生素A(XX)。前者分别通过 Meerwein-Ponndorf 反应或氢化铝锂还原时得到二氢外泌宁 (II) 或二氢表泌宁 (IV)。当类似地还原时，后者(XX)提供二氢维生素E(III)或二氢维生素E(V)。

  DOI：

  10.1039/j39680001802