3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dioxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester | 195260-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dioxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 195260-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₇
• 分子量: 308.288
• InChiKey: DAUNBCOMCXOJKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dioxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 甲基碘化镁 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用面包师的酵母介导的方法制备维拉帕米的旋光中间体

  摘要：

  外消旋羟基内酯11a和11b通过关键的醛中间体21转化为C 6 -C 4酸22，显示出随后转化为维拉帕米1的所有必要功能。贝克的消旋外消旋酮内酯8的还原提供了对映体纯的11a，接近具有0.14 ee的非对映异构体11b。在合成研究过程中观察到的异常化学行为，例如与MeMgI反应时将13转化为14以及将16转化为16在酸处理后加入到17和18中，以及一些相关步骤的收率低，可能是由于中间体的立体碳原子周围存在大量的官能团。这阻碍了光学活性系列中的工作的完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00667-4
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-succinic acid diethyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dioxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用面包师的酵母介导的方法制备维拉帕米的旋光中间体

  摘要：

  外消旋羟基内酯11a和11b通过关键的醛中间体21转化为C 6 -C 4酸22，显示出随后转化为维拉帕米1的所有必要功能。贝克的消旋外消旋酮内酯8的还原提供了对映体纯的11a，接近具有0.14 ee的非对映异构体11b。在合成研究过程中观察到的异常化学行为，例如与MeMgI反应时将13转化为14以及将16转化为16在酸处理后加入到17和18中，以及一些相关步骤的收率低，可能是由于中间体的立体碳原子周围存在大量的官能团。这阻碍了光学活性系列中的工作的完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00667-4