ethyl 5-bromo-4-methylthiazole-2-carboxylate | 79247-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-bromo-4-methylthiazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-4-methyl-1,3-thiazole-2-carboxylate
• CAS: 79247-80-6
• 化学式: C₇H₈BrNO₂S
• 分子量: 250.116
• InChiKey: MMOVAAILXOXJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-methylthiazole-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 5-((4-(diphenylamino)phenyl)ethynyl)-4-methylthiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-π-受体化合物的机械变色行为与晶体结构之间的关系由具有酯部分作为受体的芳环组成

  摘要：

  我们研究了供体-π-受体化合物的机械变色行为，该化合物由作为供体-π部分的二苯基氨基苯基乙炔和作为受体的（杂）芳族环酯组成。具有二氰基苯甲酸酯的化合物通过研磨产生红移，而由具有苯，咪唑和噻唑环的酯组成的化合物则表现出七色移。通过单晶X射线分析，我们发现具有红移的化合物使人字形排列与晶体结构中的H-聚集体状π-堆积有关。相反，具有变色位移的化合物显示出具有晶体结构中分子长轴排列的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.085
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-2-甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到ethyl 5-bromo-4-methylthiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  供体-π-受体化合物的机械变色行为与晶体结构之间的关系由具有酯部分作为受体的芳环组成

  摘要：

  我们研究了供体-π-受体化合物的机械变色行为，该化合物由作为供体-π部分的二苯基氨基苯基乙炔和作为受体的（杂）芳族环酯组成。具有二氰基苯甲酸酯的化合物通过研磨产生红移，而由具有苯，咪唑和噻唑环的酯组成的化合物则表现出七色移。通过单晶X射线分析，我们发现具有红移的化合物使人字形排列与晶体结构中的H-聚集体状π-堆积有关。相反，具有变色位移的化合物显示出具有晶体结构中分子长轴排列的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.085

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023147A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured.The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUVANT ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE C-KIT
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2013033116A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention provides compounds of formulae (I) and (II) and pharmaceutical compositions thereof, which are useful as protein kinase inhibitors, as well as methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with abnormal or deregulated kinase activity. In some embodiments, the invention provides methods for using such compounds to treat, ameliorate or prevent diseases or disorders that involve abnormal activation of c-kit or c-kit and PDGFR (PDGFRα, PDGFRβ) kinases.

  该发明提供了式(I)和(II)的化合物以及其药物组合物，这些化合物可用作蛋白激酶抑制剂，以及使用这些化合物治疗、改善或预防与异常或失调激酶活性相关的疾病的方法。在某些实施例中，该发明提供了使用这些化合物治疗、改善或预防涉及c-kit或c-kit和PDGFR（PDGFRα，PDGFRβ）激酶异常激活的疾病或紊乱的方法。
• An infrared study of rotational isomerism in thiazole-2-carboxylates
  作者：Perry T. Kaye、G. Denis Meakins、Charles Willbe、Peter R. Williams

  DOI：10.1039/p19810002335

  日期：——

  containing a range of substituents at the 4- and 5-positions has been prepared. Solutions of these esters (mostly new compounds) show well resolved doublets in the i.r. CO region which arise from rotational isomers. The higher wavenumber components are assigned to the more polar carbonyl O,S-anti-s-trans-rotamers and the lower wavenumber components to the carbonyl O,S-syn-s-trans-forms. Small, but systematic

  制备了一系列在4-和5-位含有一系列取代基的烷基噻唑-2-羧酸酯。这些酯的溶液（大多数是新化合物）在ir C O区域显示出良好拆分的双峰，这是由旋转异构体引起的。较高的波数分量被分配到更多的极性羰基Ø，小号-反-小号-反式-rotamers和下波数分量羰Ø，小号-顺式-小号-反式-forms。注意到甲酯之间的微小但系统的差异。
• [EN] CTPS1 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CTPS1 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS CLOTHO INC

  公开号：WO2022087634A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CPTS1, and the treatment of CPTS1-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们抑制CPTS1和治疗CPTS1介导的疾病的方法。
• Thiazole amides, imidazole amides and related analogues
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US07728009B1

  公开（公告）日：2010-06-01

  Thiazole amides, imidazole amides and related analogues of the Formula: are provided, in which variables are as described herein. Such compounds may be used to modulate ligand binding to histamine H3 receptors in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of a variety of central nervous system (CNS) and other disorders in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Compounds provided herein may be administered alone or in combination with one or more other CNS agents to potentiate the effects of the other CNS agent(s). Pharmaceutical compositions and methods for treating such disorders are provided, as are methods for using such ligands for detecting histamine H3 receptors (e.g., receptor localization studies).

  本文提供了Thiazole酰胺、咪唑酰胺和相关类似物的公式，其中变量如本文所述。这些化合物可以用于体内或体外调节组胺H3受体的配体结合，并且在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物的各种中枢神经系统（CNS）和其他疾病方面特别有用。本文提供的化合物可以单独或与一个或多个其他CNS剂量联合使用，以增强其他CNS剂量的效果。本文还提供了用于治疗这些疾病的药物组合物和方法，以及用于检测组胺H3受体（例如受体定位研究）的配体的方法。