p-nitrobenzyl (2S,3S)-3-azido-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-oxoazetidine-1-acetate | 128791-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl (2S,3S)-3-azido-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-oxoazetidine-1-acetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(2S,3S)-3-azido-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 128791-75-3
• 化学式: C₁₉H₂₇N₅O₆Si
• 分子量: 449.539
• InChiKey: QDRBPROPVMGOLO-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  147.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl (2S,3S)-3-azido-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-oxoazetidine-1-acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 p-nitrobenzyl (2S,3S)-2-(imidazol-1-yl)carbonyloxymethyl-4-oxo-3-(phenylacetamido)azetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azido-4-hydroxymethyl-1-(p-nitrobenzylcarbamoylmethyl)azetidin-2-one 在 咪唑 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrobenzyl (2S,3S)-3-azido-2-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-4-oxoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k

文献信息

• Synthesis of 3-methoxy-2-iso-oxacephalosporin
  作者：Hajime Nitta、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1039/p19900000432

  日期：——

  Optical active 3-methoxy-2-iso-oxacephalosporins are effeciently prepard via intramolecular acylation as a key step.

  通过分子内酰化有效地制备旋光的3-甲氧基-2-异-草酸头孢菌素，这是关键步骤。
• NITTA, MAJIME;HATANAKA, MINORU;UEDA, IKUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 432-433
  作者：NITTA, MAJIME、HATANAKA, MINORU、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——