(3S,4S)-3-azido-4-hydroxymethyl-1-(p-nitrobenzylcarbamoylmethyl)azetidin-2-one | 104227-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-azido-4-hydroxymethyl-1-(p-nitrobenzylcarbamoylmethyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-3-azido-2-(hydroxymethyl)-4-oxoazetidin-1-yl]-N-[(4-nitrophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 104227-75-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₆O₅
• 分子量: 334.291
• InChiKey: FCWCRJZFEOXIKJ-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-azido-4-hydroxymethyl-1-(p-nitrobenzylcarbamoylmethyl)azetidin-2-one 在 咪唑 、 硫化氢 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (2S,3S)-2-amino-2-azido-4-hydroxybutanoic acid 、 p-nitrobenzylisocyanide 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(3S,4S)-3-azido-4-hydroxymethyl-1-(p-nitrobenzylcarbamoylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-异头孢菌素和2-异草酮醚菌素的抗生素

  摘要：

  叠氮内酯 8 是以高度立体选择性的方式制备的，方法是在 L-天冬氨酸衍生的内酯 6 中引入叠氮功能，然后将其转化为 (2S,3S)-3-氨基-2-叠氮-4-羟基丁酸 4。 将氨基酸 4、对硝基苄基异氰酸酯和甲醛或 2,2-二乙氧基乙醛进行四组份缩合，可得到相应的 3,4-顺式氮杂环丁酮 16 或 26，收率极高。从氮杂环丁酮 26 中制备出了 3-未取代的 2-异头孢和 2-异头孢类似物。

  DOI：

  10.1039/a700650k

文献信息

• An enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-iso-oxacephem nuclei
  作者：Hajime Nitta、Minoru Hatanaka、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1039/c39870000051

  日期：——

  A stereocontrolled synthesis of optically active 2-isocephem and 2-iso-oxacephem nuclei is described starting from L-aspartic acid.

  从L-天冬氨酸开始描述了光学活性的2-异欧芬和2-异-氧杂蒽芬核的立体控制合成。
• NITTA, MAJIME;HATANAKA, MINORU;UEDA, IKUO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 432-433
  作者：NITTA, MAJIME、HATANAKA, MINORU、UEDA, IKUO

  DOI：——

  日期：——