2-(o-Formyl-phenoxy)-aethyl-methylsulfid | 66559-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(o-Formyl-phenoxy)-aethyl-methylsulfid
• 英文别名: 2-(2-Methylsulfanylethoxy)benzaldehyde
• CAS: 66559-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: OXKMFSKLLQITRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-Formyl-phenoxy)-aethyl-methylsulfid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-2-[2-(2-methylsulfanylethoxy)phenyl]-1,3-thiazolidine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  作为强心剂的2-苯基噻唑烷衍生物的合成。I.2-苯基噻唑烷-3-硫代羧酰胺。

  摘要：

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1953
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙基甲基硫醚 、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70 %的产率得到2-(o-Formyl-phenoxy)-aethyl-methylsulfid
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基亚苯亚甲基配体末端含硫原子的烯烃复分解催化钌配合物的反应性调节

  摘要：

  为了调节Hoveyda-Grubbs第二代配合物（HG-II）的烯烃复分解（OM）活性，亚苄基配体的结构修饰是一种有用的策略。本文报道了亚苄基基团末端的硫族原子对 HG-II 衍生物催化性能的影响，使用亚苄基配体中含有硫醚或醚组分的配合物（邻-Me-E- ( CH 2 ) 2 O-苯乙烯；E = S，O)。具有硫醚部分（E = S）的配合物的核磁共振和X射线晶体学分析证明了（O，S）-二齿和反式-二氯配位络合物。HG-II 和亚苄基配体 (E = S) 之间的化学计量配体交换产生了相应的复合物，产率为 86%，证实了复合物 (E = S) 比 HG-II 具有更高的稳定性。尽管存在双齿螯合，但配合物 (E = S) 仍表现出 OM 催化活性，表明S的可交换性-与烯属底物的螯合配体。绿色溶液颜色是 HG-II 衍生物的特征，在复杂 (E = S) 介导的 OM 反应后保留下来，表明催化剂具有

  DOI：

  10.1039/d3dt01471a

文献信息

• Ungesättigte Lactone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0111455A2

  公开（公告）日：1984-06-20

  Die Erfindung betrifft neue 5-Oxo-1,4,5,7 tetrahydrofluro [3,4-b]-pyridin-3-verbindungen der Formel worin R einen durch Niederalkoxyniederalkoxy, Halogenniederalkoxy, ausgenommen Trifluormethoxy, Niederalkylthioniederalkoxy oder Halogenniederalkylthio substituierten carbocyclischen oder heterocyclischen Arylrest bedeutet, R, Wasserstoff oder unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl bedeutet, R2 Wasserstoff, Niederalkyl oder durch freies, veräthertes oder verestertes Hydroxy, durch funktionell abgewandeltes Carboxy oder durch freies oder substituiertes Amino substituiertes Niederalkyl, funktionell abgewandeltes Carboxy oder freies oder substituiertes Amino bedeutet, wobei eine Aminogruppe R2 mit einem Niederalkylrest R, verbunden sein kann, oder, falls R2 für Niederalkyl steht, dieses zusammen mit dem benachbarten Acylrest Ac einen 2-Oxa-1-oxo-niederalkylenrest bilden kann, wobei dessen Carbonylgruppe mit dem 3-Ringkohlenstoffatom des Furo [3,4-b] pyridinrings verbunden ist, und Ac den Acylrest einer Säure darstellt, sowie von pharmazeutisch verwendbaren Salzen von Verbindungen der Formel mit salzbildenden Eigenschaften, als cardiotonisch wirksame und blutdruck- steigernde, sowie blutzuckersenkende, ferner das Zentralnervensystem aktivierende, insbesondere stimulierende, Verbindungen, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen sowie Verfahren zu deren Herstellung.

  本发明涉及新型 5-氧代-1,4,5,7-四氢呋喃 [3,4-b]-吡啶-3化合物，其式为 其中 R 表示被低级烷氧基、卤素-低级烷氧基（三氟甲氧基除外）、低级烷硫基-低级烷氧基或卤素-低级烷硫基取代的碳环或杂环芳基，R 表示氢或未取代或取代的低级烷基，R2 表示氢、低级烷基或被游离的、醚化的或酯化的羟基、官能团改性的羧基或游离的或取代的氨基、官能团改性的羧基或游离的或取代的氨基取代的低级烷基，其中氨基 R2 可与低级烷基 R, 连接、或者，如果 R2 代表低级烷基，则可与邻近的酰基 Ac 一起形成 2-氧杂-1-氧代低级亚烷基，其羰基与呋喃 [3,4-b] 吡啶环的 3 环碳原子相连，Ac 代表酸的酰基、以及具有盐形成特性的式化合物的药用盐，作为具有心肌活性、升血压、降血糖、进一步激活中枢神经系统，特别是刺激中枢神经系统的化合物，含有此类化合物的药物制剂及其制备工艺。
• NATE HIROYUKI; SEKINE YASUO; HONMA YASUSHI; NAKAI HIDEO; WADA HIROSHI; TA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1953-1968
  作者：NATE HIROYUKI、 SEKINE YASUO、 HONMA YASUSHI、 NAKAI HIDEO、 WADA HIROSHI、 TA+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。