3,3'-bis[(5"-tert-butylsulfanyl-2"-iodophenyl)ethynyl]tolane | 914673-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3,3'-bis[(5"-tert-butylsulfanyl-2"-iodophenyl)ethynyl]tolane
• 英文别名: 4-Tert-butylsulfanyl-2-[2-[3-[2-[3-[2-(5-tert-butylsulfanyl-2-iodophenyl)ethynyl]phenyl]ethynyl]phenyl]ethynyl]-1-iodobenzene
• CAS: 914673-89-5
• 化学式: C₃₈H₃₂I₂S₂
• 分子量: 806.613
• InChiKey: LHQIAXKTKIYMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis[(5"-tert-butylsulfanyl-2"-iodophenyl)ethynyl]tolane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,23-bis(tert-butylsulfanyl)-8,17-dinitro-5,6,11,12,13,14,19,20,25,26,32,33,39,40-tetradecadehydro-7,10:15,18-dietheno-27,31:34,38-dimethenodibenzo[a,o]cyclodotriacontane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3,3'-bis[(5"-tert-butylsulfanyl-2"-iodophenyl)ethynyl]tolane
  参考文献：
  名称：

  作为潜在电子器件的大环分子棒的合成

  摘要：

  报道了大环 1 和 2 作为模型化合物的设计和合成，用于研究分子连接中的负微分电导现象。大环 1 和 2 包含由三个乙炔基连接的苯环组成的分子棒亚基。虽然两个末端苯环沿杆轴的旋转自由度受到大环框架的限制，但中心苯环是旋转的。棒子结构末端用乙酰基保护的硫醇基团官能化，以使其固定在金触点之间。中心苯环分别用一个和两个硝基官能化，分别代表 1 和 2。硝基特别重要，因为 i) 两个大环都是模型化合物，用于研究硝基与相反大环亚基的假设分子内相互作用，以及 ii) 硝基导致化合物的热稳定性有限，因为分子内重排为包含 isatogen 亚基的大环化合物。这些高度官能化的大环化合物是通过乙炔支架策略结合官能团转化化学组装而成的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600336

文献信息

• Catechol-Based Macrocyclic Rods: En Route to Redox-Active Molecular Switches
  作者：Nicolas Weibel、Artem Mishchenko、Thomas Wandlowski、Markus Neuburger、Yann Leroux、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200900751

  日期：2009.12

  of the macrocyclic turnstile 1 comprising a terminally sulfur-functionalized molecular rod and a redox-active catechol subunit is described. The shape-persistent macrocyclic scaffold consists of alternating arylene and ethynylene units. A freely rotating 2,6-diethynyl-catechol subunit is clamped between both terminal arylene subunits as molecular turnstile. While the electrochemical switching between

  描述了包含末端硫官能化分子棒和氧化还原活性儿茶酚亚基的大环旋转门 1 的设计和合成。形状持久的大环支架由交替的亚芳基和亚乙炔单元组成。一个自由旋转的 2,6-二乙炔-儿茶酚亚基被夹在两个末端亚芳基亚基之间作为分子旋转门。虽然儿茶酚和这种儿茶酚亚基的醌形式之间的电化学转换是通过循环伏安法显示的，但通过有利于和不利于分子内氢键形成的构象重排是当前研究的主题。末端乙酰基保护的硫锚定基团能够将大环固定在 Au 尖端和 STM 装置的 Au 底物之间。旋转门 1 的初步单分子传输研究显示出与母体分子棒相当的值。目前正在进行电化学控制的单分子传输实验，以研究氧化还原状态相关的传输特性。