methyl 3-[{[(2R,3S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-3-ethyl-4-oxo-2-azetanyl]sulfanyl}-carbonyl]-3-(dimethylamino)-2-propenoate | 301154-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl 3-[{[(2R,3S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-3-ethyl-4-oxo-2-azetanyl]sulfanyl}-carbonyl]-3-(dimethylamino)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2R,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-oxoazetidin-2-yl]sulfanylcarbonyl-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 301154-85-8
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₄SSi
• 分子量: 400.615
• InChiKey: YQZADUJGHXHORL-GZZWPOOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[{[(2R,3S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-3-ethyl-4-oxo-2-azetanyl]sulfanyl}-carbonyl]-3-(dimethylamino)-2-propenoate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (5R,6S)-6-ethyl-3,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-乙基-4-氧代-2-氮杂环丁基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-[{[(2R,3S)-1-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]-3-ethyl-4-oxo-2-azetanyl]sulfanyl}-carbonyl]-3-(dimethylamino)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过将杂环化合物和其他结构单元添加到氮杂环丁酮中，生成头孢烯的青霉烯，碳青霉烯酮和氮杂类似物

  摘要：

  将亲核试剂（包括杂环和邻近的三羰基化合物的前体）加到氮杂环丁酮中会生成包含潜在亲电中心的结构单元。这些产物的氧化提供了适合于与β-内酰胺NH反应的反应性羰基单元，从而产生了具有生物学意义的双环产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00411-7