L-(2β,3aβ,8aβ)-8-acetyl-1,2-dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole | 79465-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-(2β,3aβ,8aβ)-8-acetyl-1,2-dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
• 英文别名: L-(2β,3aβ,8aβ)-8-acetyl-1,2-dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole；dimethyl (2S,3aS,8bS)-4-acetyl-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 79465-86-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: ZKMAGAPYZQZBHO-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(2β,3aβ,8aβ)-8-acetyl-1,2-dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以24 mg的产率得到N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和色胺的环状互变异构体—4：色氨酸和色胺的环状互变异构体的合成

  摘要：

  Ñ b -Methoxycarbonyltryptophan甲酯（DL-和1- 13）环化为相应的RANs环状互变异构体（14，在各种酸如85％的磷酸或三氟乙酸优良产率）。的顺式环互变异构体（15）形成为较不稳定的和动力学控制的产品，并转换为更稳定的反式异构体（14反应条件下）。用10％硫酸的甲醇溶液处理，将反式异构体（14）还原为13。其他色氨酸和色胺衍生物（6和19a）在相似的酸性介质中也被环化成相应的环状互变异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92088-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 磷酸 作用下， 生成 1,2-Dimethoxycarbonyl-8-acetyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole 、 L-(2β,3aβ,8aβ)-8-acetyl-1,2-dimethoxycarbonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  色氨酸和色胺的环状互变异构体—4：色氨酸和色胺的环状互变异构体的合成

  摘要：

  Ñ b -Methoxycarbonyltryptophan甲酯（DL-和1- 13）环化为相应的RANs环状互变异构体（14，在各种酸如85％的磷酸或三氟乙酸优良产率）。的顺式环互变异构体（15）形成为较不稳定的和动力学控制的产品，并转换为更稳定的反式异构体（14反应条件下）。用10％硫酸的甲醇溶液处理，将反式异构体（14）还原为13。其他色氨酸和色胺衍生物（6和19a）在相似的酸性介质中也被环化成相应的环状互变异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92088-5

文献信息

• Cyclic tautomers of tryptamines and tryptophans. V. Formation and reactions of cyclic tautomers of cyclo-L-tryptophanyl-L-proline
  作者：Tohru Hino、Mikio Taniguchi、Ichiro Yamamoto、Keiichi Yannaguchi、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90521-0

  日期：1981.1

  Two stereoisomeric cyclic tautomers ( and of cyclo-L-tryptophanyl-L-proline whose stereochemistry was established by x-ray analysis, gave 5- and 6-hydroxytryptophanyl derivatives (), , and ) on the hydroxylation with lead tetraacetate in trifluoroacetic acid.

  通过X射线分析建立了立体化学的两个立体异构环状互变异构体（和的L-环-L-色氨酸-L-脯氨酸），在三氟乙酸中与四乙酸铅进行羟基化反应，得到了5-和6-羟基色氨酸衍生物（和）。