bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-8-one | 22921-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-8-one
• 英文别名: (1S,5R)-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-one
• CAS: 22921-60-4
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: AMNSELKOTJCQLN-NKWVEPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-8-one 、 对甲苯磺酰肼 以78%的产率得到N'-(bicyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  BICYCLO[3.2.1]OCTA-2,6-DIEN-8-YLIDENE (HOMO-7-NORBORNADIENYLIDENE), A “FOILED” CARBENE

  摘要：

  Blcyclo[3.2.1]octa-2,6-dien-8-亚乙烯几乎完全通过1,2-乙烯迁移重排。与六元环的双键的相互作用主导了这一过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.45
• 作为产物：
  描述：

  6-exo-vinylbicyclo<3.1.0>hex-3-en-2-one 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到bicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Jung, Grace L.; Ruediger, Edward H., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 670 - 682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tricyclo[3.3.0.028]oct-3-enes: Their acid cleavage reactions and cycloadditions with dienophiles
  作者：Gary A. Fenton、Andrew Gilbert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80125-3

  日期：1989.1

  Tricyclo[3.3.0.02 8]oct-3-enes are conveniently obtained by the photocycloaddition of ethenes to benzenoid compounds. Acid catalyzed cleavage of the cyclopropane ring in the photoadduct affords bicyclo[3.3.0] and [3.2.1]octane derivatives and dienophiles undergo [2π+2π] and [2π+2σ+2π] cycloaddition to the ethene and ethenylcyclopropane moieties respectively. The preferred mode of reaction for both

  三环[3.3.0.0 2 8 ]辛-3-烯可方便地通过将乙烯与苯类化合物光环加成而获得。酸催化的光加合物中环丙烷环的裂解提供双环[3.3.0]和[3.2.1]辛烷衍生物，二烯键合剂分别对乙烯和乙烯基环丙烷部分进行[2π+2π]和[2π+2σ+2π]环加成。两种方法的优选反应方式由环加合物中取代基的性质和位置控制。