2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-2-methylpropanal | 1352481-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]furan-2-yl]-2-methylpropanal
• CAS: 1352481-36-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃Si
• 分子量: 282.455
• InChiKey: ABOQZPVISVSBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-2-methylpropanal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.55h， 生成 (4R,6S)-4-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-6-(2-(5-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)propan-2-yl)-2,2-diisopropyl-1,3,2-dioxasilinane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 二异丁基氢化铝 、 lithium dicyclohexylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.17h， 生成 2-(5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)furan-2-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  通过分子内 Vinylogous Aldol 反应合成 (+)-Peloruside A

  摘要：

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol202966m

文献信息

• Toward the Synthesis of (+)-Peloruside A via an Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol202966m

  日期：2012.1.6

  The use of the intramolecular vinylogous aldol reaction for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of peloruside A is described. The reaction was applied to compound 19 and proceeds in high yield and good levels of diastereoselectivity. Application of the Achmatowicz reaction to this intermediate provided the corresponding pyranone, a late stage intermediate well positioned for

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。