2-bromo-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)furan | 88139-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)furan
• 英文别名: ((5-bromofuran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane；[(5-bromofuran-2-yl)methyloxy]-tert-butyldimethylsilane；(5-bromofuran-2-yl)methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 88139-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 291.26
• InChiKey: OTMYXSNMGVTSAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)furan 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(isopropyl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氨基酸束缚噻唑酮的设计和合成以筛选丙型肝炎NS5B聚合酶抑制剂。

  摘要：

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV

  DOI：

  10.2174/1570180814666170505121156
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-糠酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-bromo-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  硫霉素类似物的全合成-III：硫霉素的2-芳基和2-杂芳基类似物的合成

  摘要：

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92147-7

文献信息

• POLYSUBSTITUTED DERIVATIVES OF 6-HETEROARYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：DE PERETTI Danielle

  公开号：US20110065700A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Het and X are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof, and the therapeutic use and process of synthesis thereof.

  式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、R4、Het和X如披露中所定义，或其酸盐加合物，以及其治疗用途和合成过程。
• Toward the Synthesis of (+)-Peloruside A via an Intramolecular Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Jeffrey A. Gazaille、Joseph A. Abramite、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ol202966m

  日期：2012.1.6

  The use of the intramolecular vinylogous aldol reaction for the preparation of an advanced intermediate for the synthesis of peloruside A is described. The reaction was applied to compound 19 and proceeds in high yield and good levels of diastereoselectivity. Application of the Achmatowicz reaction to this intermediate provided the corresponding pyranone, a late stage intermediate well positioned for

  描述了分子内乙烯醇醛反应在制备用于合成 peloruside A 的高级中间体中的用途。将该反应应用于化合物19并以高产率和良好的非对映选择性进行。将 Achmatowicz 反应应用于该中间体提供了相应的吡喃酮，这是一种后期中间体，适合转化为天然产物。
• Design and Synthesis of Amino Acid Tethered Thiazolones to Screen for Hepatitis C NS5B Polymerase Inhibitors
  作者：Yili Ding、Kenneth L. Smith、Chamakura V.N.S. Varaprasad

  DOI：10.2174/1570180814666170505121156

  日期：2017.10.31

  become the targets for HCV chemotherapy. The current treatment involves pegylated interferon-α/ribavirin-based treatment and a combination of direct-acting antivirals. NS5B is a critical enzyme for the replication of HCV RNA and is an interesting target for the screening and design of small molecule inhibitors to interfere in the HCV viral replication. Methods: Screening of a library of compounds in a replicon

  背景：丙型肝炎病毒（HCV）感染是导致肝硬化和肝细胞癌导致肝衰竭的原因之一。估计世界人口中有2-3％的人长期感染HCV。HCV是编码单个多肽的阳性单链RNA病毒，可裂解为结构蛋白和非结构蛋白。非结构（NS）蛋白在病毒复制中起关键作用，并已成为HCV化疗的靶标。当前的治疗涉及基于聚乙二醇化干扰素-α/利巴韦林的治疗以及直接作用抗病毒药的组合。NS5B是复制HCV RNA的关键酶，并且是筛选和设计干扰HCV病毒复制的小分子抑制剂的有趣目标。 方法：在复制子测定中筛选化合物库，噻唑酮衍生物被鉴定为NS5B酶抑制剂（IC50：11 µM）。基于该先导化合物的结构，很少采用基于片段的方法设计和合成化合物的库。在设计新型化合物时，考虑了基于肽和基于非肽的蛋白酶抑制剂（如洛匹那韦和替普那韦）的结构特征。 结果：根据洛匹那韦和替普那韦的结构片段设计合成了几种新型蛋白酶抑制剂。这导致鉴定出具有噻唑酮骨架的化合物具有良好的抗HCV
• Total synthesis of thienamycin analogs—III
  作者：L.D. Cama、Kenneth J. Wildonger、Ravindranath Guthikonda、R.W. Ratcliffe、B.G. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92147-7

  日期：1983.1

  The total syntheses of 2-aryl and 2-heteroaryl carbapen-2-em-3-carboxylic acids with and without a 6-hydroxyethyl side chain, using a Wittig cyclization for formation of the bicyclic ring system is described. Antibacterial activity of the compounds synthesized is discussed.

  描述了使用维蒂希环化法形成双环体系的具有和不具有6-羟乙基侧链的2-芳基和2-杂芳基碳青霉烯-2-em-3-羧酸的总合成。讨论了所合成化合物的抗菌活性。