Methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate | 76451-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
• CAS: 76451-04-2
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₃
• 分子量: 230.623
• InChiKey: WSKPNDGFQQQEFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-fluoro-5-oxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  环单氟化羟基吡唑

  摘要：

  3-烷基（或芳基）-4-氟-5-羟基吡唑及其1-甲基衍生物是通过甲基α-氟-β-烷基（或芳基）-β-酮酯与水合肼或甲基肼反应制备的。乙醇。芳基肼与α-氟-β-酮酯的反应仅产生不能环化为吡唑的腙。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3221
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-(4-chlorophenyl)-2,3,3,3-tetrafluoropropan-1-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 Methyl 3-(4-chlorophenyl)-2-fluoro-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  由聚氟烯烃轻松合成 α-氟代-β-酮酯

  摘要：

  烷基2-氯-1,2,2-三氟乙基酮和芳基1,2,2,2-四氟乙基酮分别通过三氟乙烯的Friedel-Crafts酰化和N,N-diethyl-1的格利雅芳基化制备， 2,2,2-四氟丙酰胺，六氟丙烯-二乙胺加合物的水解产物。这些烷基和芳基多氟烷基酮经过碱诱导脱卤化氢，得到的三氟乙烯基酮原位水解，以良好的产率得到α-氟-β-酮酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1107

文献信息

• Chiral Bicyclic Guanidine-Catalysed Conjugate Addition of α-Fluoro-β-Ketoesters to Cyclic Enones
  作者：Zhenzhong Jing、Jin Liu、Kek Foo Chin、Wenchao Chen、Choon-Hong Tan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1071/ch14187

  日期：——

  By utilising a chiral bicyclic guanidine as catalyst and triethylamine as additive, the first asymmetric Michael addition of α-fluoro-β-ketoesters to various cyclic enones has been successfully developed, affording a variety of Michael adducts with potential synthetic utilities with satisfactory stereoselectivity (up to 94 % ee and 4.3 : 1 dr).

  通过使用手性双环胍作为催化剂和三乙胺作为添加剂，已经成功开发了α-氟-β-酮酸酯向各种环状烯酮的首次不对称迈克尔加成反应，从而提供了具有潜在合成实用性和令人满意的立体选择性的多种迈克尔加成物。到94％ee和4.3：1 dr）。
• ISHIKAMA NOBUO; TAKAOKA AKIO; IWAKIRI HIROSHI; KUBOTA SATOSHI; KAGARUKI S+, CHEM. LETT., 1980, NO 9, 1107-1110
  作者：ISHIKAMA NOBUO、 TAKAOKA AKIO、 IWAKIRI HIROSHI、 KUBOTA SATOSHI、 KAGARUKI S+

  DOI：——

  日期：——
• KAGARUKI, S. R. F.;KITAZUME, TOMOYA;ISHIKAWA, NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 10, 3221-3222
  作者：KAGARUKI, S. R. F.、KITAZUME, TOMOYA、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAOKA, AKIO;IBRAHIM, M. KAMAL;KAGARUKI, S. R. F.;ISHIKAWA, NOBUO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM., 1985, N 11, 2169-2176
  作者：TAKAOKA, AKIO、IBRAHIM, M. KAMAL、KAGARUKI, S. R. F.、ISHIKAWA, NOBUO

  DOI：——

  日期：——