2-phenyl-3-(2-quinolyl)indole | 6016-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(2-quinolyl)indole
• 英文别名: 2-(2-phenyl-indol-3-yl)-quinoline；2-Phenyl-3-<2>chinolyl-indol；2-Fenil-3-(2'-chinolil)-indolo；2-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)quinoline
• CAS: 6016-57-5
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂
• 分子量: 320.393
• InChiKey: NIVXARQOTQJSIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C
• 沸点：
  533.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-phenyl-3-(2-quinolyl)indole
  参考文献：
  名称：

  邻炔基三氟乙酰苯胺通过氨基钯化-还原消除工艺制备吲哚

  摘要：

  吲哚体系中所含的官能化吡咯核通过邻炔基三氟乙酰苯胺与有机卤化物/三氟甲磺酸酯或碳酸烯丙酯的钯催化反应组装而成。在一氧化碳存在的情况下，可以发生三组分反应，并获得掺入一氧化碳分子的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815993

文献信息

• 2-Substituted 3-Aryl- and 3-Heteroarylindoles by the Palladium-Catalyzed Reaction of<i>o</i>-Trifluoroacetanilides with Aryl Bromides and Triflates.
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Doriano Lamba、Fabio Marinelli、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-38079

  日期：——

  The palladium-catalyzed reaction of aryl and heteroaryl bromides and triflates with o-alkynyltrifluoroacetanilides affords 2-substituted 3-aryl- and heteroarylindoles usually in excellent yield. The procedure can be applied to the synthesis of 2-substituted indole-3-carboxaldehydes.

  芳基和杂芳基溴化物和三氟甲磺酸酯与邻炔基三氟乙酰苯胺的钯催化反应通常以优异的收率得到 2-取代的 3-芳基和杂芳基吲哚。该程序可应用于2-取代吲哚-3-甲醛的合成。
• Studies on tertiary amine oxides. LXXI. Some electrophilic reactions of 1-hydroxy-2-phenylindole.
  作者：TSUYOSHI NAGAYOSHI、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.1827

  日期：——

  Treatment of 1-hydroxy-2-phenylindole (1) with phosphoryl chloride-DMF gave 2-phenylindole-3-carboxaldehyde (2) in 70% yield. The reaction of 1 with quinoline 1-oxide (3) and benzoyl chloride in boiling chloroform produced 1-benzoyloxy-2-phenyl-3-(2-quinolyl) indole (5) and 1-hydroxy-2-phenyl-3-(2-quinolyl) indole (6). In the reaction using tosyl chloride instead of benzoyl chloride, 6 or 2-phenyl-3-(2-quinolyl) indole (8) was formed. These results demonstrate that the enehydroxylamine systems in 1 and 1-benzoyloxy-2-phenylindole (4) can behave as nucleophilic species as a result of enamine-like polarization.

  用磷酰氯-DMF 处理 1-羟基-2-苯基吲哚（1），得到 2-苯基吲哚-3-甲醛（2），产率为 70%。1 与喹啉 1-氧化物（3）和苯甲酰氯在沸腾的氯仿中反应，生成 1-苯甲酰氧基-2-苯基-3-（2-喹啉基）吲哚（5）和 1-羟基-2-苯基-3-（2-喹啉基）吲哚（6）。在使用甲苯酰氯代替苯甲酰氯的反应中，生成了 6 或 2-苯基-3-（2-喹啉基）吲哚（8）。这些结果表明，1 和 1-苯甲酰氧基-2-苯基吲哚（4）中的烯羟胺系统可作为亲核物种，这是烯胺类极化的结果。
• NAGAYOSHI, TSUYOSHI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 1827-1831
  作者：NAGAYOSHI, TSUYOSHI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——