2-(2-ethylhexyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid | 852945-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-(2-ethylhexyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Ethylhexyl)-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
• CAS: 852945-86-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₆
• 分子量: 397.428
• InChiKey: DBHPADWJHVXVDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylhexyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳族供体-受体相互作用促进了用于环氧氯丙烷水解动力学拆分的催化剂组装

  摘要：

  合成了三代含电子缺陷的芳香族部分（受体）的Co（III）-salen配合物。当引入富电子芳族化合物（供体）时，这些配合物被设计为通过芳族供体-受体相互作用形成催化剂组装体。对于所有三代配合物，适当的供体的添加在表氯醇的水解动力学拆分（HKR）中都具有更高的催化效率。反应速率按以下顺序排列：第3代>第2代>第1代。通过NMR光谱和UV-vis吸收光谱研究验证了芳族供体-受体的相互作用。这些结果表明，芳香族供体-受体的相互作用可能是超分子催化剂组装中的宝贵驱动力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02249f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 potassium hydroxide 、 磷酸 作用下， 生成 2-(2-ethylhexyl)-1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[de]-isoquinoline-6,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芳族供体-受体相互作用促进了用于环氧氯丙烷水解动力学拆分的催化剂组装

  摘要：

  合成了三代含电子缺陷的芳香族部分（受体）的Co（III）-salen配合物。当引入富电子芳族化合物（供体）时，这些配合物被设计为通过芳族供体-受体相互作用形成催化剂组装体。对于所有三代配合物，适当的供体的添加在表氯醇的水解动力学拆分（HKR）中都具有更高的催化效率。反应速率按以下顺序排列：第3代>第2代>第1代。通过NMR光谱和UV-vis吸收光谱研究验证了芳族供体-受体的相互作用。这些结果表明，芳香族供体-受体的相互作用可能是超分子催化剂组装中的宝贵驱动力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02249f

文献信息

• Aromatic Donor–Acceptor Interaction-Based Co(III)-salen Self-Assemblies and Their Applications in Asymmetric Ring Opening of Epoxides
  作者：Jian Liang、Luke N. Soucie、Daniel R. Blechschmidt、Aaron Yoder、Addie Gustafson、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03824

  日期：2019.1.18

  Aromatic donor–acceptor interaction as the driving force to assemble cooperative catalysts is described. Pyrene/naphthalenediimide functionalized Co(III)-salen complexes self-assembled into bimetallic catalysts through aromatic donor–acceptor interactions and showed high catalytic activity and selectivity in the asymmetric ring opening of various epoxides. Control experiments, nuclear magnetic resonance

  描述了芳族供体-受体相互作用作为组装协同催化剂的驱动力。aromatic /萘二酰亚胺官能化的Co（III）-salen配合物通过芳族供体-受体相互作用自组装成双金属催化剂，并在各种环氧化物的不对称开环中表现出高催化活性和选择性。对照实验，核磁共振波谱滴定，质谱测量和X射线晶体结构分析证实，基于芳族供体-受体相互作用组装的催化剂，在超分子催化剂开发中可能是有价值的非共价相互作用。
• Flexibility versus Rigidity: How Conformational Constraint, Steric Hindrance and Solvent Impact Binding between π‐Electron Poor Tweezer‐Type Hosts and π‐Electron Rich Guests
  作者：Lydia A. Panther、Monika Stankunaite、Manvendra Sharma、John Spencer、Barnaby W. Greenland

  DOI：10.1002/ejoc.202201321

  日期：2023.3.7

  specific structural components of tweezer-receptors impacts their binding. A library of tweezer receptors, each containing two π-electron poor receptor residues and differing by the nature of the linking unit, were synthesised. Each tweezer formed supramolecular complexes with π-electron rich residue pyrene, confirmed by UV/Vis and 1H NMR spectroscopic studies. The nature of the linker had variable effects

  在这项工作中，我们研究了镊子受体的不同特定结构成分如何影响它们的结合。合成了一个镊子受体库，每个受体包含两个 π 电子贫乏的受体残基，并且因连接单元的性质而异。每个镊子都与富含 π 电子的残基芘形成超分子复合物，这通过 UV/Vis 和1 H NMR 光谱研究得到证实。接头的性质对结合常数有不同的影响。
• 2,3,6,7-Tetraamino-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene: New Multifunctional Monomer for Soluble Ladder-Conjugated Molecules and Polymers
  作者：Xichuan Li、Yi Xiao、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/ol801081w

  日期：2008.7.3

  2,3,6,7-Tetraamino-9,9-bis(2-ethylhexyl)fluorene (TABEF), as a new multifunctional monomer for ladder-type conjugated molecules and polymers, was efficiently synthesized via a six-step procedure with an overall yield of 30%. Two isomeric ladder compounds based on TABEF building blocks were also synthesized and preliminarily studied.
• Design, synthesis and computational modelling of aromatic tweezer-molecules as models for chain-folding polymer blends
  作者：Barnaby W. Greenland、Stefano Burattini、Wayne Hayes、Howard M. Colquhoun

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.077

  日期：2008.9

  Novel 'tweezer-type' complexes that exploit the interactions between pi-electron-rich pyrenyl groups and pi-electron deficient diimide units have been designed and synthesised. The component molecules leading to complex formation were accessed readily from commercially available starting materials through short and efficient syntheses. Analysis of the resulting complexes, using the visible charge-transfer band, revealed association constants that increased sequentially from 130 to 11,000 M(-1) as increasing numbers of pi-pi-stacking interactions were introduced into the systems. Computational modelling was used to analyse the structures of these complexes, revealing low-energy chain-folded conformations for both components, which readily allow close, multiple pi-pi-stacking and hydrogen bonding to be achieved. In this paper, we give details of our initial studies of these complexes and outline how their behaviour could provide a basis for designing self-healing polymer blends for use in adaptive coating systems. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.