2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 98313-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromooxan-2-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 98313-73-6
• 化学式: C₁₄H₁₈Br₂O₉
• 分子量: 490.1
• InChiKey: MPQNLMZPIYMFNJ-YTLQFRNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-2-((2R,3S,4S,5S,6R)-3,5-diacetoxy-4-fluoro-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethoxy)-6-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基的β-（1→6）连接的d-半乳糖二糖，半乳糖三糖和半乳糖四糖的甲基糖苷的合成

  摘要：

  摘要通过甲基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷的顺序三苯甲基化，乙酰化和去三苯甲基化反应合成了2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃半乳糖苷，并且在具有（1-→6）-β-d-半乳糖二糖，-三糖（20）和-四糖（22）具有3-deoxy-3-的甲基β-糖苷的合成中用作初始亲核试剂。氟-β-d-吡喃半乳糖苷末端残基。通过使用2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-溴乙酰基-α-d-半乳糖吡喃糖基溴化物作为糖基供体，实现低聚糖chais的延伸以形成20和22的内部单元。 ，以及氰化汞或三氟甲磺酸银作为促进剂。尽管在涉及氰化汞的反应中形成的副产物较少，但由三氟甲磺酸银催化的反应具有立体特异性，仅产生所需的β（反式）产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85129-6
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(bromoacetyl)-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-O-bromoacetyl-β-d-galactopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85131-4

文献信息

• Synthesis of 2,3-epoxypropyl β-glycosides of (1→6)-β-d-galactopyranooligosaccharides and their binding to monoclonal anti-galactan IgA J539 and IgA X24
  作者：Eugenia M. Nashed、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(86)84011-3

  日期：1986.12

  4-tri- O -acetyl-6- O -(bromoacetyl)-α- d -galactopyranosyl bromide ( 2 ) with allyl 2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranoside gave allyl O -[2,3,4-tri- O -acetyl-6- O -(bromoacetyl)-α and β- d -galactopyranosyl]-(1→6)-2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranoside, 4 (4%) and 5 (88%), respectively. Selective removal of the bromoacetyl group from 5 gave allyl O -(2,3,4-tri- O -acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→6)-2

  2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-（溴乙酰基）-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（2）与烯丙基2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-的反应半乳糖吡喃糖苷得到烯丙基O-[2,3,4-三-O-乙酰基-6- O-（溴乙酰基）-α和β-d-吡喃半乳糖苷]-（1→6）-2,3,4-三-O -乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为4（4％）和5（88％）。从5中选择性除去溴乙酰基得到烯丙基O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-2,3,4-三-O-乙酰基- β-d-吡喃半乳糖苷（6），与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物（1）缩合后，生成烯丙基O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-和β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6）-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→6） -2,3,4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷，分别为7（1
• Synthesis of 2,3-epoxypropyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d-galactopyranoside
  作者：Eugenia Falent-Kwast、Pavol Kováč、Ad Bax、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90441-5

  日期：1986.1