tert-butyl (2R,3S,4S,5S,αR)-2,4,5-trihydroxy-3-[N-but-3′-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-4,5-O-isopropylidenehept-6-enoate | 1432590-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S,4S,5S,αR)-2,4,5-trihydroxy-3-[N-but-3′-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-4,5-O-isopropylidenehept-6-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-[but-3-enyl-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]-3-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1432590-56-1
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₆
• 分子量: 475.626
• InChiKey: ZRUXGCUUQFJWEL-VLZGJKPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,4S,5S,αR)-2,4,5-trihydroxy-3-[N-but-3′-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-4,5-O-isopropylidenehept-6-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 三(羟基甲基)磷化氢 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到tert-butyl (2R,2′S,3′S,4′S,αR,Z)-2-hydroxy-2-[N(1′)-(α-methyl-p-methoxybenzyl)-3′,4′-dihydroxy-3′,4′-O-isopropylidine-1′,2′,3′,4′,7′,8′-hexahydroazocin-2′-yl]ethanoate
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 67.75h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S,5S,αR)-2,4,5-trihydroxy-3-[N-but-3′-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amino]-4,5-O-isopropylidenehept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  从跨环iodoaminations多羟基吡咯烷类生物碱：应用到的不对称合成（ - ） - hyacinthacine A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine †往最‡

  摘要：

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs

  DOI：

  10.1039/c3ob40205c

文献信息

• Polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloids from transannular iodoaminations: application to the asymmetric syntheses of (−)-hyacinthacine A1, (−)-7a-epi-hyacinthacine A1, (−)-hyacinthacine A2, and (−)-1-epi-alexine
  作者：E. Anne Brock、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c3ob40205c

  日期：——

  N-substituent) were readily prepared via conjugate addition of lithium (R)-N-but-3-enyl-N-(α-methyl-p-methoxybenzyl)amide to either tert-butyl (4S,5R,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from D-ribose) or tert-butyl (S,S,E)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-2,7-dienoate (derived from L-tartaric acid) coupled with in situ enolate oxidation with (−)-camphorsulfonyloxaziridine, followed

  取代的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱支架的跨环碘代胺化已发展成为一种多用途，非对映异构的途径，从而能够合成一系列吡咯并idine啶生物碱，如（-）-乙酰丁胺碱的合成所证明的那样A1，（ - ） - 7a-图外延-hyacinthacine A1，（ - ） - hyacinthacine A2，和（ - ） - 1-外延-alexine。必要的1,2,3,4,7,8-六氢偶氮cine碱（带有N -α-甲基-对甲氧基苄基或无N-取代基）可以通过共轭加成（R）-N-丁-3-烯基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺锂要么叔丁基（4小号，5 - [R ，ê）-4,5-二羟基-4,5- ö异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自D-核糖）或叔丁基（S，S，E）-4,5-二羟基-4,5- O-异亚丙基-2,7-二烯酸酯（衍生自L-酒石酸），再用（-）-樟脑磺酰基恶二丙啶原位烯醇氧化，然后用Grubbs