5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one | 1287759-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Iodo-3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1287759-62-9
• 化学式: C₁₁H₁₁I₂NO
• 分子量: 427.023
• InChiKey: GEAFHQMBWZGUND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种取代氧化吲哚—苯并咪唑盐类化合物及 其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一系列具有结构通式（如Ⅰ）的取代氧化吲哚—苯并咪唑盐类化合物及其制备方法，以苯胺为原料，经过酰基化、甲基化、碘代关环、接苯并咪唑、偶联和成盐六步反应，准备得到目标化合物。体外抗肿瘤活性细胞毒性测试结果显示，部分化合物具有较好的细胞毒活性。

  公开号：

  CN106543148B
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diiodo-N-methylaniline 在 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 Pd(Q-Phos)2 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 5-iodo-3-(iodomethyl)-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用可逆的氧化加成：二碘代芳族化合物在碳碘化过程中的应用

  摘要：

  I为I：开发了各种二碘代芳烃的分子内碳碘化和同时收敛的分子内碳碘化/分子间Heck反应的条件。Pd 0 / QPhos催化剂/配体组合进行可逆氧化加成的能力使这些反应顺利进行，从而提高了这类底物在定点交叉偶联反应中的吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304923

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Oxazolidine-2,4-diones and 3,3-Disubstituted Oxindoles via ICl-Induced Cyclization
  作者：Wei Yi、Xing-Xiao Fang、Qing-Yun Liu、Gong-Qing Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201801250

  日期：2018.12.19

  A metal‐free method for the construction of oxazolidine‐2,4‐diones and oxindoles is reported herein. The resulting products can be used as key intermediates in synthesis of bioactive compounds such as toloxatone, (±)‐esermethole, and (±)‐physostigmine.

  本文报道了一种无金属的方法制备恶唑烷-2,4-二酮和羟吲哚。所得产物可用作合成生物活性化合物（例如toloxatone，（±）-乙二胺和（±）-phystigtigmine）的关键中间体。
• Transition-metal-free halocarbocyclisation of acrylamides using K₂S₂O₈
  作者：Haiwei Ye、Liping Zhou、Yunhua Chen、Jun Qiu

  DOI：10.3184/174751917x14944355549177

  日期：2017.6

  A novel and direct transition-metal-free oxidative halocarbocyclisation of acrylamides using inexpensive KX (X = I, Br, Cl) and K₂S₂O₈ has been developed. This methodology not only provides an efficient way to construct valuable halogenated oxindoles in good to excellent yields, but also represents a novel strategy for C–X and C–C bond formation.

  利用廉价的 KX（X = I、Br、Cl）和 K2S2O8 对丙烯酰胺进行了一种新颖而直接的无过渡金属氧化卤化环化反应。这种方法不仅提供了一种以良好甚至极佳产率构建有价值的卤代羰基吲哚的有效方法，而且还代表了一种新的 C-X 和 C-C 键形成策略。
• An efficient iodine pentoxide-triggered iodocarbocyclization for the synthesis of iodooxindoles in water
  作者：Ming-Zhong Zhang、Xin Wang、Ming-Ying Gong、Lin Chen、Wen-Bing Shi、Shu-Hua He、Yong Jiang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c8ob01130c

  日期：——

  An efficient iodocarbocyclization of alkenes for the synthesis of iodooxindoles has been developed. This reaction proceeds in a chemoselective manner and shows excellent tolerance of various functional groups, including a chemosensitive hydroxymethyl group. Nonmetal inorganic iodine pentoxide was used as both the oxidant and iodine source, making this protocol very practical. On the basis of experimental

  已经开发了用于合成碘代吲哚的烯烃的有效碘碳环化。该反应以化学选择性方式进行，并且显示出对包括化学敏感性羟甲基在内的各种官能团的优异耐受性。非金属无机五氧化二碘被用作氧化剂和碘源，这使该协议非常实用。在实验观察的基础上，提出了合理的亲电反应机理。
• Metal-Free Synthesis of Oxindoles via (NH₄)₂S₂O₈-Mediated Halocarbocyclization of Alkenes in Water
  作者：Ming-Zhong Zhang、Wen-Bing Sheng、Qing Jiang、Mi Tian、Yong Yin、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/jo501741w

  日期：2014.11.21

  A metal-free synthesis of oxindoles was achieved through the (NH4)2S2O8-mediated halocarbocyclization of alkenes. This protocol provides a practical and environmentally benign method for the construction of halo-containing oxindoles in water. The advantages of this reaction are its good functional group tolerance and mild reaction conditions. On the basis of experimental observations, a plausible reaction

  通过（NH 4）2 S 2 O 8介导的烯烃的卤代碳环化反应实现了羟吲哚的无金属合成。该协议为在水中构建含卤素的羟吲哚提供了一种实用且对环境无害的方法。该反应的优点是其良好的官能团耐受性和温和的反应条件。在实验观察的基础上，提出了合理的反应机理。
• Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles
  作者：Hai-Long Wei、Tiffany Piou、Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol2005243

  日期：2011.5.6

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.