(2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-thia-9-azafluoren-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester | 839673-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-thia-9-azafluoren-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S)-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indol-3-yl]carbamate
• CAS: 839673-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 318.44
• InChiKey: DEKBKXAQNAGJKC-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-thia-9-azafluoren-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (1S,11R,12S,14R)-14-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-11,15,15-trimethyl-10-thia-8,13-diazatetracyclo[10.3.1.01,9.02,7]hexadeca-2,4,6,8-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从硫叶立德中间体的非对映选择性合成四元取代的硫代二氢吲哚

  摘要：

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo0482413
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-L-色氨酸甲酯 在 吡啶 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 (2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1-thia-9-azafluoren-3-yl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从硫叶立德中间体的非对映选择性合成四元取代的硫代二氢吲哚

  摘要：

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo0482413

文献信息

• The Diastereoselective Synthesis of Quaternary Substituted Thioindolines from Sulfur Ylide Intermediates
  作者：Abijah M. Nyong、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo0482413

  日期：2005.1.1

  The Rh(II)-catalyzed coupling of chiral 2-thiopyranylindoles with vinyl diazoacetates results in the generation of indolines having quaternary substitution at C(3) in high diastereoselectivity.

  Rh（II）催化的手性2-硫代吡喃基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的偶联导致生成在C（3）具有高非对映选择性的季铵取代的二氢吲哚。