2,2-diethoxyethyl (4-bromo-6-ethyl-2-formyl)phenyl ether | 137206-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-diethoxyethyl (4-bromo-6-ethyl-2-formyl)phenyl ether
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2,2-diethoxyethoxy)-3-ethylbenzaldehyde
• CAS: 137206-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BrO₄
• 分子量: 345.233
• InChiKey: DCLBLGUYPUOPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethoxyethyl (4-bromo-6-ethyl-2-formyl)phenyl ether 在 dimsylsodium 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.78h， 生成 5-溴-alpha-[[叔-丁基氨基]甲基]-7-乙基苯并呋喃-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃。丁富洛尔，7-乙基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃和1″-氧杂富洛尔，7-乙酰基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280535
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-羟基苯甲酸甲酯 在 乌洛托品 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 19.5h， 生成 2,2-diethoxyethyl (4-bromo-6-ethyl-2-formyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃。丁富洛尔，7-乙基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃和1″-氧杂富洛尔，7-乙酰基-2-（2-叔丁基氨基-1-羟乙基）苯并呋喃的合成方法

  摘要：

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280535

文献信息

• Benzofurans. Improved syntheses of bufuralol, 7-ethyl-2-(2-<i>tert</i>-butylamino-1-hydroxyethyl)benzofuran, and 1″-oxobufuralol, 7-acetyl-2-(2-<i>tert</i>-butylamino-1-hydroxyethyl)benzofuran
  作者：S. Ananda Weerawarna、Michael Guha-Biswas、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1002/jhet.5570280535

  日期：1991.8

  An improved laboratory scale synthesis of bufuralol (1) and 1″-oxobufuralol (4) was accomplished. The intermediate benzofurans were prepared via aromatization of 2,3-dihydrobenzofurans or by a one-step acidcatalyzed cyclization from 2,2-diethoxyethyl 4-bromo-6-ethyl-2-formylphenyl ether (23). Base-catalyzed cyclization of 3-(5-bromo-3-ethyl-2-hydroxyphenyl)-1.2-epoxypropane (16) provided the key intermediate

  实现了改进的实验室规模的布富拉尔（1）和1''-氧代布富拉尔（4）的合成。中间体苯并呋喃是通过2，3-二氢苯并呋喃的芳构化反应或通过由2，2-二乙氧基乙基4-溴-6-乙基-2-甲酰基苯基醚进行一步酸催化环化反应制得的（23）。3-（5-溴-3-乙基-2-羟基苯基）-1.2-环氧丙烷的碱催化环化反应（16）提供了关键中间体5-溴-7-乙基-2-羟甲基-2,3-二氢苯并呋喃（17）。完成了对苯并呋喃环系统的C-2和C-7位置的选择性官能化，以提供1和4。