1-propargylxanthine | 146830-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-propargylxanthine
• 英文别名: 1-Prop-2-ynyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1-prop-2-ynyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 146830-81-1
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: HJYAFKKSAAYVHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propargylxanthine 在 硫酸氢铵 作用下， 反应 2.5h， 生成 7-Methyl-1-propargylxanthine
  参考文献：
  名称：

  对位黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和其他在3位未取代的黄嘌呤的合成：腺苷受体的结构活性关系。

  摘要：

  开发了用于制备各种3-未取代的黄嘌呤的合成方法，包括对黄嘌呤类似物（1,7-二取代的黄嘌呤）和1,8-二取代的黄嘌呤。1-取代的黄嘌呤的甲硅烷基化，然后在7-位的烷基化提供了一种简便的途径生产对黄嘌呤类似物。三（三甲基甲硅烷基）-6-氨基尿嘧啶的区域选择性烷基化提供了3-取代的6-氨基尿嘧啶，其通过标准方法转化为1,8-二取代的黄嘌呤。3-取代的5-环戊烷羧酰胺基和5-（苯甲酰基氨基）-6-氨基尿嘧啶的闭环需要剧烈的反应条件。在这些和其他具有1、3、7、8和9位取代基的黄嘌呤的结合测定中，确定了对大脑A1和A2腺苷受体的亲和力。为了在腺苷受体上具有高亲和力，必须在1位进行取代。1，3-二取代的黄嘌呤通常比1，7-二取代的黄嘌呤具有更高的亲和力。1,8-二取代的黄嘌呤对腺苷受体具有高亲和力。一些对A1受体具有高度选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a015
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-3-(prop-2-ynyl)uracil 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.33h， 生成 1-propargylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Muller, Synthesis, 1993, # 1, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROGRAMMABLE MIP CATCH AND RELEASE TECHNOLOGY
  申请人：The Decaf Company, LLC

  公开号：US20170050173A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Programmable molecular imprinted polymers (MIPs) that have modified binding site kinetics for target imprintable entities (TIEs) that operate to control the adsorption, binding, release and equilibrium distribution of related materials into and out of the MIPs, which are useful for the controlled adsorption, controlled release and control of concentrations of such materials in media including gases, liquids, fluids, biological systems, solutions and other environments. When a collective plurality of the MIPs with modified binding site kinetics are combined, the resulting MIP systems can be tailored to exhibit pseudo zero- and first-order kinetics, as well as higher kinetic profiles, and when further combined with time-delay functionality, can be tailored to exhibit delayed uptake and release, ramped uptake and release of materials, step functions, polynomial, geometric, exponential and other unique kinetic profiles of material exchange between the novel MIPs and a fluid media that are not readily achievable by other means.
• US6710051B1
  申请人：——

  公开号：US6710051B1

  公开（公告）日：2004-03-23
• [EN] METHOD OF PREPARING ADENOSINE-RESISTANT ANTI-TUMOR T LYMPHOCYTES FOR ADOPTIVE IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE LYMPHOCYTES T ANTITUMORAUX RÉSISTANTS À L'ADÉNOSINE POUR IMMUNOTHÉRAPIE ADOPTIVE
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2010065959A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  In the past, adoptive immunotherapy often failed because the transferred immune cells were inactive in vivo. This disclosure provides a method of producing immune cells that are highly active in vivo. The immune cells may be expanded in vitro in the presence of an adenosine receptor agonist or an antisense nucleic acid that downregulates expression of an adenosine receptor, for example. The immune cells may be tumor-infiltrating lymphocytes (TIL), cytotoxic T lymphocytes (CTL), natural killer (NK) cells, or lymphokine-activated killer (LAK) cells, for example. The methods described herein may be used to treat a number of diseases including cancer, infectious diseases, and immunodeficiencies.
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYACETIC ACIDS AND ESTERS AND AMIDES THEREOF, COMPRISING A 2,6-DIOXO-2,3,6,7-TETRAHYDRO-1Н-PURINE-8-YL FRAGMENT AND CONSTITUTING А2A ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS, AND THE USE THEREOF<br/>[FR] ACIDES PHÉNOXYACÉTIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS ESTERS ET AMIDES, COMPRENANT UN FRAGMENT 2,6-DIOXO-2,3,6,7-TÉTRAHYDRO-1H-PURINE-8-YL ET CONSTITUANT DES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE A2A, ET LEUR UTILISATION
  申请人：NEWVAC LLC

  公开号：WO2013058681A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  Изобретение относится к новым соединениям общей формулы 1 - замещенным феноксиуксусным кислотам и их эфирам и амидам, включающим 2,6-диоксо-2,3,6,7-тетрагидро-1H-пурин-8-иловый фрагмент, проявляющим антагонистическую активность по отношению к аденозиновым А2A рецепторам, и к их применению в качестве лекарственного начала и средства (адьюванта) для фармацевтических композиций, лекарственных средств, и к способам лечения заболеваний центральной нервной системы, онкологических, вирусных и бактериальных заболеваний, где R1, R2 и R3, необязательно одновременно, представляют собой водород, С1-С5алкил, С3-С5алкенил, или С3-С5алкинил; R4 представляет собой водород, атом галогена, гидроксил, C1-С3алкил, C1-С3алкилокси; R5 представляет собой водород, С1-С3алкил, группу -C(O)R6; R6 представляет собой гидроксил, C1-С5алкилокси, С3-С5алкенилокси, С3-С5алкинилокси, необязательно замещенную аминогруппу, где заместители, необязательно одинаковые, выбираются из водорода, С1-С5алкила, необязательно замещенного моно- или диалкиламиногруппой, алкоксигруппой, 5-6 членным насыщенным гетероциклилом, содержащим 1-2 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; пиридила, или фенила, необязательно замещенного 1-3 метоксигруппами; или необязательно замещенный 6-членный, необязательно аннелированный с 5-членным ненасыщенным гетероциклом, насыщенный гетероциклил, содержащий 2 атома азота, где заместители выбираются из С1-С5алкилкила, необязательно замещенного 5-членным гетероарилом, содержащим 1-3 гетероатома, выбранных из азота и кислорода; или 6-членного необязательно насыщенного гетероциклила, содержащего 1-2 атома азота, необязательно замещенного С1-С5 алкилом, оксо, необязательно замещенным фенилом; пунктирная линия с сопровождающей ее сплошной линией представляет одинарную, двойную или тройную связь.