[(2S,3R,4S)-4-acetylsulfanyl-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate | 136505-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S)-4-acetylsulfanyl-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 136505-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S
• 分子量: 262.327
• InChiKey: VHMNNNPXPBDGIY-ZCFRZZIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4S)-4-acetylsulfanyl-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A facile method for preparation of 3-thio-sugars and 3-thio-glycals. synthesis of 3′-mercapto-3′-deamino-doxorubicin

  摘要：

  General method for the preparation of synthetically useful 3-thio-glycals and biologically important 3-thio-sugars is described. The 3-thio-2,3,6-trideoxy-L-hexopyranoses (13,14) and corresponding 3-S-acetyl-1,5-anhydro-3-thio-L-hex-1-enitols (15-18) were synthesized using 3,4-di-O-acetyl-L-fucal (1) and 3,4-di-O-acetyl-L-rhamnal (2) as substrates. The 3-thio-glycals were successfully employed for the synthesis of 3'-mercapto-3'-deamino-doxorubicin and its analogues.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92694-7