N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenalanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester | 262590-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenalanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester
• 英文别名: Fmoc-Phe-2Abz-D-Trp-OMe；methyl (2R)-2-[[2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 262590-36-3
• 化学式: C₄₃H₃₈N₄O₆
• 分子量: 706.798
• InChiKey: DQYNWLKGIUDOAT-ZESVVUHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenalanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester 在 哌啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,4R)-4-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-(phenylmethyl)-2H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6(1H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364
• 作为产物：
  描述：

  D-色氨酸甲酯 在 sodium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-phenalanyl-2-aminobenzoyl-D-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟喹唑啉生物碱的全合成：溶液相研究。

  摘要：

  从色氨酸甲酯通过四个步骤实现了仿生的喹硫平，氟喹唑啉F，氟喹唑啉G和紫杉醇B的仿生总合成。在关键步骤中，线性三肽中的邻氨基苯甲酰胺残基通过与三苯基膦，碘和叔胺反应而脱水成苯并恶嗪。苯并恶嗪随后经由an中间体经历重排成天然产物。该脱水恶嗪至喹唑啉的路线适用于广泛的N-酰基蒽酰胺，包括空间受阻的情况。

  DOI：

  10.1021/jo9914364