2-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)ethanol | 1428976-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 2-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)ethyl alcohol
• CAS: 1428976-95-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₄
• 分子量: 440.539
• InChiKey: UNMLIUBIFDRMDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 沸点：
  607.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)ethanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)ethyl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Free radical scavenging and hepatoprotective effects of salidroside analogs on CCl4-induced cytotoxicity in LO2 cells

  摘要：

  Salidroside, a phenylpropanoid glycoside isolated from a traditional Chinese medicinal plant Rhodiola rosea L. displays a broad spectrum of pharmacological properties. It has been found to play a hepatoprotective role in liver diseases through inhibiting apoptosis of hepatocytes and proliferation of hepatic stellate cells, decreasing serum aminotransferase, reversing hepatic fibrosis, and improving liver function. In this study as an ongoing study on the discovery and development of new hepatoprotective agents, about 12 novel glycosides were synthesized, and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical scavenge activity of each glycoside was evaluated. 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)ethyl beta-d-glucopyranoside (4g) and 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)ethyl beta-d-galactopyranoside (4h) exhibited significant activity prior to salidroside with an IC50 value of 38.05 and 35.85 mu M, respectively. The hepatoprotective effect of compounds 4g and 4h on CCl4-induced cytotoxicity in LO2 cells was assessed for further research.2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)ethyl beta-d-glucopyranoside (4g) and 2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)ethyl beta-d-galactopyranoside (4h) exhibited significant hepatoprotective activity prior to salidroside.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0247-z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 2-(3,4,5-tribenzyloxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  β-葡糖胆素的酰胺 N-糖苷衍生物的设计：一种稳定、有效且特异性的醛糖还原酶抑制剂

  摘要：

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。

  DOI：

  10.1021/jm401311d

文献信息

• Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664
  作者：Zheng, Cheng、Guo, Yibing、Meng, Ying、Dou, Sufeng、Shao, Jian、Yang, Yumin

  DOI：——

  日期：——