2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone | 32119-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 32119-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD15498738
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XXSQWHIAIKBEOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone 在 水 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3-hydroxy-1,5-dimethyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过级联的C–H环加成反应和α-氨基苯乙酮的氧化，钯催化选择性合成3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610537
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-(N,4-dimethylanilino)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of Indole Skeletons by Sequential Actions of Sunlight and Rhodium on α-Aminoacetophenones

  摘要：

  在阳光和铑催化剂的连续作用下，2-(N-芳基-N-甲基氨基)苯乙酮生成了吲哚骨架。这种方法是直接利用阳光进行有机合成的一个实例。

  DOI：

  10.1246/cl.130463

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 3-Hydroxy-2-oxindoles via Cascade C–H Cycloaddition and Oxidation of α-Aminoaceto­phenones
  作者：Ri-Yuan Tang、Wen-Xu Zheng、Yan-Yan Liao、Li Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610537

  日期：2018.12

  transformation. A novel method for the synthesis of 3-hydroxy-2-oxindole (3-hydroxyindolin-2-one) derivatives by palladium-catalyzed tandem C–H cycloaddition and oxidation of α-aminoacetophenone has been developed. In the presence of Pd(OAc)2 and AgOAc, a variety of 3-hydroxy-2-oxindoles were synthesized in moderate yields. Control experiments show that the selective cycloaddition occurs prior to the oxidation

  摘要 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。 已经开发了一种通过钯催化的串联CH-H环加成和氧化α-氨基苯乙酮合成3-羟基-2-氧吲哚（3-羟基吲哚-2-酮）衍生物的新方法。在Pd（OAc）2和AgOAc的存在下，以中等收率合成了各种3-羟基-2-氧吲哚。对照实验表明，选择性环加成反应是在氧化之前成功进行化学转化的关键。
• Copper-Catalyzed Oxidative Self-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Enediones
  作者：Bing Yi、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、Qingjun Huang、Ning Yan、Yanjun Xie、Donghui Lan、Ziqi Yi、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0037-1611227

  日期：2018.11

  A protocol for the copper-catalyzed oxidative self-coupling of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones (Z-isomers) in moderate to good yields through the cleavage of four sp3C–H bonds and the simultaneous formation of one C=C double bond in the α-amino carbonyl compound. The strategy has the advantages of using readily available starting ­materials

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• 一种基于二茂铁结构的手性膦氮氮三齿配体及其应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN114644662A

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明属于有机合成和催化领域，公开了一种基于二茂铁结构的手性膦氮氮(PNN)三齿配体及其制备方法和应用。所述配体具有如通式(I)或通式(II)所示的结构。手性膦氮氮三齿配体与金属铱络合物进行反应，可以得到不同的催化剂，用于催化多种氨基酮的不对称氢化反应中。本发明中的手性膦氮氮三齿配体具有以下优势：①合成简便，原料相对廉价；②底物适用性和催化效果好，大多数底物均实现100％的转化和99％的立体选择性；③可用于多种药物的不对称合成中，例如S‑度洛西汀、R‑氟西汀等；④配体稳定，不易变质，可低温长期保存。
• TEMPO-Promoted Mono- and Bisimidation of Tertiary Anilines: Synthesis of Symmetric and Unsymmetric <i>N</i>-Mannich Bases
  作者：Xiu Juan Xu、Adila Amuti、Wen Jing Hu、Qiaerbati Adelibieke、Abudureheman Wusiman

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00700

  日期：2022.7.15

  A TEMPO-promoted method was developed for the synthesis of symmetric bis-N-Mannich bases via sequential activation of two α,α′-amino C(sp3)–H bonds of N,N-dimethylanilines under mild conditions. This methodology was further extended for monoimidation of α-amino-functionalized methylanilines to give unsymmetric N-Mannich bases in good to high yields. Several control experiments were performed, and the

  开发了一种 TEMPO 促进的方法，用于在温和条件下通过顺序激活N , N-二甲基苯胺的两个 α,α'-氨基 C(sp 3 )-H 键来合成对称双-N-曼尼希碱基。该方法进一步扩展用于 α-氨基官能化甲基苯胺的单酰亚胺化，以良好至高产率提供不对称N-曼尼希碱。进行了几个对照实验，偶联反应结果表明氧铵 (TEMPO + ) 物质参与了反应。