(+)-(S)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone | 234089-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-(S)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
• 英文别名: (2S)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 234089-56-6
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: UMNHITXWLYHJJW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 反应 27.08h， 生成 (+)-(3S,4S)-N-benzyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-(S)-1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenyl-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  不对称合成4-烷基-3-芳基1,2,3,4-四氢异喹啉的新通用方法。

  摘要：

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。

  DOI：

  10.1021/jo982008l

文献信息

• A New General Method for the Asymmetric Synthesis of 4-Alkyl-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo982008l

  日期：1999.6.1

  A highly enantioselective method for the synthesis of 4-alkyl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is reported. The key step relies on the asymmetric synthesis of alpha-alkylarylacetic acids by alkylation of their corresponding amides employing (S,S)-(+)-pseudoephedrine as chiral inductor. Subsequent Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization

  报道了合成4-烷基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的高度对映选择性的方法。关键步骤依赖于通过使用（S，S）-（+）-伪麻黄碱作为手性诱导剂对相应的酰胺进行烷基化来α-烷基芳基丙烯酸的不对称合成。随后的Friedel-Crafts酰化反应，立体控制的还原胺化反应和Pictet-Spengler环化反应可提供优异收率和对映选择性的标题化合物。