N-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-L-proline methyl ester | 117082-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-L-proline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-1-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 117082-61-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: AGUPMMMGTGXXCG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  98.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-L-proline methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙醇 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 N-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-L-prolinal dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-硝基苯甲酸 、 L-脯氨酸甲酯 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N-(3-methoxy-2-nitrobenzoyl)-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。92.替格伐林及其类似物的立体选择性合成

  摘要：

  Tilivalline（1a），肺炎克雷伯菌的一种代谢产物。催产素及其衍生物1已由叠氮基磷酸二苯酯，2-恶唑啉2，L-脯氨酸衍生物5和吲哚有效地和立体选择性地合成；关键步骤是伴随完全立体选择性引入吲哚的曼尼希型分子内环化反应。此外，通过使用这种新的曼尼希型环化反应，还由乙缩醛酰胺9a和各种亲核试剂合成了11个取代的5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-酮（16）。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80968-6

文献信息

• MORI, SHIGEHIRO;OHNO, TOMOYASU;HARADA, HIROSHI;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, +, TETRAHEDRON, 47,(1991) N7, C. 5051-5070
  作者：MORI, SHIGEHIRO、OHNO, TOMOYASU、HARADA, HIROSHI、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, +

  DOI：——

  日期：——