1,3-Diphenyl-4-pyrazolethiocarboxamide | 137576-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-4-pyrazolethiocarboxamide
• 英文别名: 1,3-Diphenylpyrazole-4-carbothioamide
• CAS: 137576-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: QSATYNJVTLXUHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Diphenyl-4-pyrazolethiocarboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-<4-(1,3-Diphenylpyrazolyl)>-4-thiazolylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗炎药1-苯基吡唑-4-杂芳基链烷酸

  摘要：

  基于fentiazac和lonazolac的结构整合，合成了一系列抗炎药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280625
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 水 、 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以75%的产率得到1,3-Diphenyl-4-pyrazolethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  抗炎药1-苯基吡唑-4-杂芳基链烷酸

  摘要：

  基于fentiazac和lonazolac的结构整合，合成了一系列抗炎药。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280625

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyrazolylthiazole carboxylic acids as potent anti-inflammatory–antimicrobial agents
  作者：Poonam Khloya、Satish Kumar、Pawan Kaushik、Parveen Surain、Dhirender Kaushik、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.02.004

  日期：2015.3

  Letter presents design, synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrazolylthiazole carboxylates 1a–1p and corresponding acid derivatives 2a–2p. All 32 novel compounds were tested for their in vivo anti-inflammatory activity by carrageenan-induced rat paw edema method as well as for in vitro antimicrobial activity. All the tested compounds exhibited excellent AI activity profile. Three compounds

  目前的信件介绍了一系列新型的吡唑基噻唑羧酸盐1a - 1p和相应的酸衍生物2a - 2p的设计，合成和生物学评估。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法测试了所有32种新化合物的体内抗炎活性以及体外抗微生物活性。所有测试的化合物均表现出优异的AI活性。三种化合物1p（R = Cl，R 1  = Cl），2c（R = H，R 1  = F）和2n（R = Cl，R 1  = OCH 3））被确认为是有效的消炎药，在角叉菜胶注射3小时后表现出93.06–89.59％的水肿抑制率，与参考药物消炎痛（91.32％）相当，而其他大多数化合物的抑制率均达％80％。此外，吡唑基噻唑羧酸（2a – 2p）也显示出良好的抗菌特性。 与参考药物环丙沙星（MIC 6.25μg/ mL）相比，化合物2h（R = OCH 3，R 1 = Cl）对两种革兰氏阳性细菌均表现出优异的抗菌活性（MIC 6.25μg/ mL）。
• Synthesis and microbial screening of 8‐(benzyloxy)‐5‐(2‐[1, <scp> 3‐diphenyl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazol‐4‐yl]thiazol‐4‐yl)quinolin‐2( <scp> 1 <i>H</i> </scp> )‐one derivatives
  作者：Tukaram S. Choudhare、Devendra S. Wagare、Vijay T. Kadam、Prashant D. Netankar

  DOI：10.1002/jhet.4288

  日期：2021.8

  presence of acetonitrile to afford 8-(benzyloxy)-5-(2-[1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl]thiazol-4-yl)quinolin-2(1H)-one derivatives. Synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity against gram-positive and gram-negative bacteria. Most of the synthesized compounds are found to be active against tested bacterial strains and fungal strain.

  本研究描述了 8-(benzyloxy)-5-(2-[1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl]thiazol-4-yl)quinolin-2(1 H )-one 衍生物的合成. Quinolin-8-ol 通过五步合成程序转化为 8-Benzyloxy-5-(2-bromo-acetyl)-1 H -quinolin-2-one。随后，8-Benzyloxy-5-(2-bromo-acetyl)-1 H -quinolin-2-one 与 1,3-Diphenyl-1 H -pyrazole-4-carbothioic 酰胺在乙腈存在下缩合得到 8 -(benzyloxy)-5-(2-[1,3-diphenyl-1 H -pyrazol-4-yl]thiazol-4-yl)quinolin-2(1 H))-一种衍生物。筛选合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗微