9-ethyl-10-(nitromethyl)phenanthrene | 57142-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-10-(nitromethyl)phenanthrene
• CAS: 57142-37-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZJEBRQYHEPBUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙基-10-甲基菲 在 硝酸 作用下， 生成 9-ethyl-10-(nitromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 9,10-Dialkylphenanthrenes. Side-chain Nitrooxylation in Competition with Side-chain Nitration

  摘要：

  9,10-二甲基菲和9-甲基-10-乙基菲在低温下与溶于二氯甲烷的浓硝酸反应时，主要产物分别为9-甲基-10-硝基甲基菲和9-乙基-10-硝基甲基菲。相比之下，9,10-二乙基菲产生了由侧链硝化和侧链硝氧化反应生成的类似产物混合物，在用脱活铝土矿进行色谱分离时，得到的主要可分离产物为9-乙基-10-(α-硝基乙基)菲和9-乙基-10-(α-羟基乙基)菲。9-甲基菲和9-乙基菲也仅在环的位置进行硝化，得到相应的9-烷基-10-硝基菲，产率良好。未观察到侧链攻击。文中讨论了影响选择竞争反应路径的因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2116

文献信息

• SUZUKI H.; YONEDA H.; HANAFUSA T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 7, 2116-2119
  作者：SUZUKI H.、 YONEDA H.、 HANAFUSA T.

  DOI：——

  日期：——