9-乙基-10-甲基菲 | 17024-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 9-乙基-10-甲基菲
• 英文名称: 9-ethyl-10-methyl-phenanthrene
• 英文别名: 9-ethyl-10-methylphenanthrene；9-Aethyl-10-methyl-phenanthren；9-Methyl-10-aethyl-phenanthren；Phenanthrene, 9-ethyl-10-methyl-
• CAS: 17024-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: KEJXNUMQLIPTIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  360.73;359.91

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-乙基-10-甲基菲 在 硝酸 作用下， 生成 9-ethyl-10-(nitromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 9,10-Dialkylphenanthrenes. Side-chain Nitrooxylation in Competition with Side-chain Nitration

  摘要：

  9,10-二甲基菲和9-甲基-10-乙基菲在低温下与溶于二氯甲烷的浓硝酸反应时，主要产物分别为9-甲基-10-硝基甲基菲和9-乙基-10-硝基甲基菲。相比之下，9,10-二乙基菲产生了由侧链硝化和侧链硝氧化反应生成的类似产物混合物，在用脱活铝土矿进行色谱分离时，得到的主要可分离产物为9-乙基-10-(α-硝基乙基)菲和9-乙基-10-(α-羟基乙基)菲。9-甲基菲和9-乙基菲也仅在环的位置进行硝化，得到相应的9-烷基-10-硝基菲，产率良好。未观察到侧链攻击。文中讨论了影响选择竞争反应路径的因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2116
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-ethyl-fluoren-9-yl)-ethanol 在 三氯化铝 作用下， 生成 9-乙基-10-甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Greenhow et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 986,989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenanthrene Synthesis by Palladium(II)-Catalyzed γ-C(sp²)–H Arylation, Cyclization, and Migration Tandem Reaction
  作者：Bo-Bo Gou、Hui Yang、Huai-Ri Sun、Jie Chen、Junliang Wu、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03511

  日期：2019.1.4

  routes have been developed to construct its skeleton. However, synthesis of unsymmetric phenanthrenes remains a challenge. Here, an efficient one-pot tandem reaction for the preparation of phenanthrenes via sequential γ-C(sp2)–H arylation, cationic cyclization, dehydration, and 1,2-migration was developed. A wide range of symmetric and unsymmetric phenanthrenes with diversified functional groups were synthesized

  菲是化学和材料科学中的重要结构基序，并且已经开发出许多合成途径来构建其骨架。然而，不对称菲的合成仍然是一个挑战。在这里，开发了一种有效的一锅串联反应，用于通过顺序的γ-C（sp 2）-H芳基化，阳离子环化，脱水和1,2-迁移制备菲。合成了具有多种官能团的多种对称和不对称菲，收率良好。
• 一种9，10-二取代菲类化合物的合成方法
  申请人：西北大学

  公开号：CN109400438B

  公开（公告）日：2021-07-02

  本发明公开了一种9，10‑二取代菲类化合物的合成方法，该方法具体为：该方法以分子式为的化合物为原料并在分子式为的芳基卤代物、氨基酸、银盐以及二价钯催化剂的共同作用下制得分子为的9，10‑二取代菲类化合物；本发明通过采用二价钯为催化剂，通过氨基酸作为瞬态导向基的C(sp2)‑H芳基化以及串联反应，一步构建9，10‑二取代菲类化合物，高产率的制得9，10‑二取代菲类衍生物；本发明操作简单、原料易得、原料成本低廉、反应高效且利用C‑H芳基化策略有效降低卤化物或拟卤化物的使用，瞬态导向基的使用又使反应更简便，更经济。
• 614. The chemistry of fluorene. Part V. The preparation of 9 : 9-dialkylfluorenes and the dehydrohalogenation of 9-halogenoalkylfluorenes
  作者：E. J. Greenhow、D. McNeil

  DOI：10.1039/jr9560003204

  日期：——
• Aromatic Cyclodehydration. XIV.¹ 9,10-Dialkylphenanthrenes
  作者：Charles K. Bradsher、S. Thomas Amore

  DOI：10.1021/ja01250a054

  日期：1943.10
• <b>Studies in Stereochemistry. XXXIII. Approaches to Models for 1,3-Asymmetric Induction</b>
  作者：Donald J. Cram、Donald R. Wilson

  DOI：10.1021/ja00892a009

  日期：1963.5