3-mercapto-2-(3-methyl-1H-indole-2-carbonyl)-3-(phenylamino)acrylonitrile | 1414944-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-mercapto-2-(3-methyl-1H-indole-2-carbonyl)-3-(phenylamino)acrylonitrile
• CAS: 1414944-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃OS
• 分子量: 333.414
• InChiKey: APUBWVCZWWGSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-mercapto-2-(3-methyl-1H-indole-2-carbonyl)-3-(phenylamino)acrylonitrile 、 ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到ethyl 5-(1-cyano-2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-2-oxoethylidene)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-3-氧代丙腈作为强效抗真菌剂的新型杂环化合物的合成

  摘要：

  沙特阿拉伯利雅得沙特国王大学药学院药物化学系2012年1月31日收到，2012年6月16日接受新的噻唑啉衍生物7a-c和噻吩9a-c与吲哚部分的反应很容易通过丙烯酰胺的反应制备衍生物 3 与苯酰溴 4a-c，取决于反应条件。此外，化合物 3 与肼酰氯 11a-f 反应得到一系列 1,3,4-噻二唑衍生物 13a-f。此外，3-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-3-氧代丙腈(2)与3-苯基-5-氨基吡唑16或3-氨基-1,2的重氮盐的偶联， 4-三唑 17 分别产生相应的腙 18 和 19。后者的腙环化产生相应的吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1-c]-1,2，4-三嗪衍生物分别为 20 和 21。合成化合物的结构基于元素分析、IR、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2985
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚-2-甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-mercapto-2-(3-methyl-1H-indole-2-carbonyl)-3-(phenylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-3-氧代丙腈作为强效抗真菌剂的新型杂环化合物的合成

  摘要：

  沙特阿拉伯利雅得沙特国王大学药学院药物化学系2012年1月31日收到，2012年6月16日接受新的噻唑啉衍生物7a-c和噻吩9a-c与吲哚部分的反应很容易通过丙烯酰胺的反应制备衍生物 3 与苯酰溴 4a-c，取决于反应条件。此外，化合物 3 与肼酰氯 11a-f 反应得到一系列 1,3,4-噻二唑衍生物 13a-f。此外，3-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)-3-氧代丙腈(2)与3-苯基-5-氨基吡唑16或3-氨基-1,2的重氮盐的偶联， 4-三唑 17 分别产生相应的腙 18 和 19。后者的腙环化产生相应的吡唑并[5,1-c]-1,2,4-三嗪和1,2,4-三唑并[5,1-c]-1,2，4-三嗪衍生物分别为 20 和 21。合成化合物的结构基于元素分析、IR、

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.9.2985