methyl 4-bromo-2-isocyano-2-phenylbutanoate | 1646848-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-bromo-2-isocyano-2-phenylbutanoate
• CAS: 1646848-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: IBTBLWLMHDDWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-2-isocyano-2-phenylbutanoate 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(1-(4-chlorobenzyl)-2-oxo-3-phenylpyrrolidin-3-ylamino)-2-oxoethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  来自异氰酯的吡咯烷酮和哌啶酮异氰化物

  摘要：

  异氰基酯与 1,2- 和 1,3- 二溴烷烃的烷基化得到溴异氰化物。在用各种胺处理后，后者形成新的异氰基取代内酰胺，可进一步用于 Passerini 或 Ugi 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402572
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-isocyano-2-phenylacetate 、 1,2-二溴乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到methyl 4-bromo-2-isocyano-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  来自异氰酯的吡咯烷酮和哌啶酮异氰化物

  摘要：

  异氰基酯与 1,2- 和 1,3- 二溴烷烃的烷基化得到溴异氰化物。在用各种胺处理后，后者形成新的异氰基取代内酰胺，可进一步用于 Passerini 或 Ugi 反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402572

文献信息

• Heteroannulation of Arynes with α-Amino Imides: Synthesis of 2,2-Disubstituted Indolin-3-ones and Application to the Enantioselective Total Synthesis of (+)-Hinckdentine A
  作者：Rubén O. Torres-Ochoa、Thomas Buyck、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201800746

  日期：2018.5.14

  A novel heteroannulation reaction between α‐amino imides and in situ generated arynes has been developed for the synthesis of 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones. An enantioselective total synthesis of the marine alkaloid (+)‐hinckdentine A was subsequently accomplished using this reaction as a key step. A catalytic enantioselective Michael addition of an α‐aryl‐α‐isocyanoacetate to phenyl vinyl selenone

  已经开发了一种α-氨基酰亚胺和原位生成的芳烃之间的新型异环化反应，用于合成2,2-二取代的吲哚-3-酮。随后使用该反应作为关键步骤，完成了海洋生物碱（+）-hinckdentine A的对映选择性全合成。将α-芳基-α-异氰基乙酸酯的对映体选择性催化迈克尔加成到苯基乙烯基硒酮中，用于构建对映体富集的α-季铵α-氨基酯。