5-acetyl-2-<1-(hydroxymethyl)vinyl>-2,3-dihydrobenzofuran | 66614-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-2-<1-(hydroxymethyl)vinyl>-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: bitalin A；1-[2-(1-hydroxymethyl-vinyl)-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl]-ethanone；(R)-Bitalin A；1-[2-(3-hydroxyprop-1-en-2-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethanone
• CAS: 66614-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JRWKMIYLVXKKAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-2-<1-(hydroxymethyl)vinyl>-2,3-dihydrobenzofuran 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; KONDO S.; SHIMOKAWA K., CHEM. LETT., 1978, NO 3, 253-254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-bromo-vinyl)-2,3-dihydro-benzofuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氨 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-acetyl-2-<1-(hydroxymethyl)vinyl>-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过选择性消除将 3-O-取代的 1,2-二溴烷烃转化为 2-溴-1-烯烃：其在 12-含氧曲美酮全合成中的应用

  摘要：

  通过 3-芳氧基-或 3-酰氧基-1,2-二溴烷烃的区域选择性 HBr 消除反应，2-溴-1-烯烃以良好的产率有效合成。通过使用该消除反应产生的 2-bromo-1-烯烃衍生物，已经完成了几种含氧曲美酮的全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1084

文献信息

• The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Seiji Yamaguchi、Seizo Kondo、Keiko Shimokawa、Osamu Inoue、Michiko Sannomiya、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.55.2500

  日期：1982.8

  2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran was effectively prepared by two new methods. Fomannoxin and 5-acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran were synthesized from 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, while anodendroic acid was synthesized from 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran.

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。
• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5
• LAROCK, RICHARD C.;BERRIOS-PENA, NORMAN;NARAYANAN, KRIS, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3447-3450
  作者：LAROCK, RICHARD C.、BERRIOS-PENA, NORMAN、NARAYANAN, KRIS

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of 3-<i>O</i>-Substituted 1,2-Dibromoalkanes into 2-Bromo-1-alkenes by the Selective Elimination: Its Application to Total Synthesis of 12-Oxygenated Tremetones
  作者：Tadaaki Ohgiya、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.1084

  日期：2004.9

  2-Bromo-1-alkenes were efficiently synthesized in good yields by the regioselective HBr-elimination reaction of 3-aryloxy- or 3-acyloxy-1,2-dibromoalkanes. Total synthesis of several oxygenated tremetones has been accomplished by using the 2-bromo-1-alkene derivative produced by this elimination reaction.

  通过 3-芳氧基-或 3-酰氧基-1,2-二溴烷烃的区域选择性 HBr 消除反应，2-溴-1-烯烃以良好的产率有效合成。通过使用该消除反应产生的 2-bromo-1-烯烃衍生物，已经完成了几种含氧曲美酮的全合成。
• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; KONDO S.; SHIMOKAWA K., CHEM. LETT., 1978, NO 3, 253-254
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 KONDO S.、 SHIMOKAWA K.

  DOI：——

  日期：——