1-(2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone | 59183-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)benzofuran-5-yl]ethanone；5-acetyl-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran；tremetone；rac-tremetone；1-(2-isopropenyl-2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-ethanone；DL-Tremeton；Ethanone, 1-[2,3-dihydro-2-(1-methylethenyl)-5-benzofuranyl]-
• CAS: 59183-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: UVYUUQGGBNKRFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5-acetyl-2-<1-(hydroxymethyl)vinyl>-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran

  摘要：

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2500
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 异氰酸苯酯 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-(2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran

  摘要：

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2500

文献信息

• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。
• <i>cis</i>-Oxypalladation Complexes Derived from (1<i>R</i>,5<i>R</i>)-2(10),3-Pinadiene and Their Utilization in Pd(II)-catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-(<i>trans</i>-2-Butenyl)phenols
  作者：Takahiro Hosokawa、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3282

  日期：1985.11

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene, when treated with either Na2PdCl4 in MeOH or Pd(OAc)2 in AcOH and NaCl, gives di-μ-chloro-bis[(3,2,10-η-cis-4-methoxy or acetoxypinene)palladium(II)] (4a) or (4b), respec...

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene，当用 MeOH 中的 Na2PdCl4 或 AcOH 和 NaCl 中的 Pd(OAc)2 处理时，得到二-μ-氯-双 [(3,2,10-η -顺-4-甲氧基或乙酰氧基蒎烯）钯（II）]（4a）或（4b），分别...
• Oral compositions and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040057908A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to an oral composition which includes an organoleptically suitable carrier and an amount of a terpenoid and a flavonoid, dispersed in the carrier, which is effective to prevent or treat dental caries, dental plaque formation, gingivitis, candidiasis, dental stomatitis, aphthous ulceration, or fungal infection. The invention also relates to various uses of oral compositions, containing a terpenoid, a flavonoid, or both, such uses include: inhibiting the activity of surface-bound glusosyltransferase; treating or inhibiting dental caries, gingivitis, candidiasis, denture stomatitis; inhibiting the accumulation of microorganisms on an oral surface; and/or treating or inhibiting aphthous ulcerations on an oral surface.

  本发明涉及一种口服组合物，该组合物包括一种有机性适宜的载体以及一定量的萜类化合物和黄酮类化合物，它们分散在载体中，可有效预防或治疗龋齿、牙菌斑形成、牙龈炎、念珠菌病、牙齿口腔炎、口腔溃疡或真菌感染。本发明还涉及含有萜类化合物、类黄酮或两者的口服组合物的各种用途，这些用途包括：抑制表面结合的葡糖基转移酶的活性；治疗或抑制龋齿、牙龈炎、念珠菌病、义齿口腔炎；抑制微生物在口腔表面的积聚；和/或治疗或抑制口腔表面的阿弗他溃疡。
• Palladium-catalyzed heteroannulation of 1,3-dienes by functionally substituted aryl halides
  作者：Richard C. Larock、Norman Berrios-Pena、Kris Narayanan

  DOI：10.1021/jo00298a011

  日期：1990.5
• Modification of the nickl reaction
  作者：Franca Bigi、Giovanni Casiraghi、Giuseppe Casnati、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97644-6

  日期：——

表征谱图