2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 24007-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-2-benzofuranyl)-2-propanol；2-(2,3-dihydro-benzofuran-2-yl)-propan-2-ol；2-(1-methyl-1-hydroxyethyl)-2,3-dihydrobenzofuran；2-<1-Hydroxy-1-methyl-aethyl>-2,3-dihydrobenzofuran；(+/-)-2-<2,3-Dihydro-benzofuryl-(2)>-propanol-(2)；2-<2',3'-Dihydro-2'-benzofuryl>-propan-2-ol；2-(2,3-Dihydrobenzofuran-2-yl)propan-2-ol；2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 24007-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XRGGMNHLIHECIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  78-80 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (2-(prop-1-en-2-yl)-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Donnelly, Dervilla M. X.; O'Reilly, Joseph, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 1, p. 127 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzofuran-2-yl)propan-2-ol 在 palladium-carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic acid ester and an insecticidal and/or acaricidal composition

  摘要：

  本发明涉及一种由以下通式（I）表示的新型羧酸酯，以及含有该羧酸酯作为活性成分的杀虫剂和/或杀螨剂组合物：##STR1## 其中X由以下式表示，##STR2## 进一步还涉及由通式表示的羧酸或其活性衍生物，##STR3## 其中R.sub.16是羟基、氯或溴原子，或C.sub.1-2烷氧基，W是氧原子或--CH.sub.2--基团，k是0或1的整数，E是氢、氯、氟或溴原子，n是1到4的整数。

  公开号：

  US04480118A1

文献信息

• The Synthesis of Racemic Fomannoxin, Anodendroic Acid, and 5-Acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran
  作者：Seiji Yamaguchi、Seizo Kondo、Keiko Shimokawa、Osamu Inoue、Michiko Sannomiya、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.55.2500

  日期：1982.8

  2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran was effectively prepared by two new methods. Fomannoxin and 5-acetyl-2-[1-(hydroxymethyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran were synthesized from 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, while anodendroic acid was synthesized from 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-2,3-dihydrobenzofuran.

  2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃通过两种新方法有效制备。Fomannoxin和5-乙酰基-2-[1-(羟甲基)乙烯基]-2,3-二氢苯呋喃是从2-异丙烯基-2,3-二氢苯呋喃合成的，而阴树酸则是从2-(1-羟基-1-甲基乙基)-2,3-二氢苯呋喃合成的。
• <i>cis</i>-Oxypalladation Complexes Derived from (1<i>R</i>,5<i>R</i>)-2(10),3-Pinadiene and Their Utilization in Pd(II)-catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-(<i>trans</i>-2-Butenyl)phenols
  作者：Takahiro Hosokawa、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.3282

  日期：1985.11

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene, when treated with either Na2PdCl4 in MeOH or Pd(OAc)2 in AcOH and NaCl, gives di-μ-chloro-bis[(3,2,10-η-cis-4-methoxy or acetoxypinene)palladium(II)] (4a) or (4b), respec...

  (1R,5R)-2(10),3-Pinadiene，当用 MeOH 中的 Na2PdCl4 或 AcOH 和 NaCl 中的 Pd(OAc)2 处理时，得到二-μ-氯-双 [(3,2,10-η -顺-4-甲氧基或乙酰氧基蒎烯）钯（II）]（4a）或（4b），分别...
• VO(acac)2/TBHP Catalyzed Epoxidation of 2-(2-Alkenyl)phenols. Highly Regio- and Diastereoselective Oxidative Cyclization to 2,3-Dihydro-benzofuranols and 3-Chromanols
  作者：Alessandra Lattanzi、Arrigo Scettri

  DOI：10.1055/s-2002-31894

  日期：——

  The VO(acac) 2 /TBHP (1.5 mol%/1.3 equiv) system has been successfully used for the epoxidation of variously double bond substituted 2-(2-alkenyl)phenols under mild conditions. Moreover, a one-pot conversion to 2,3-dihydrobenzofuranols and 3-chromanols is achieved with high or complete regio- and diastereoselectivity in the presence of catalytic amounts of TFA (20 mol%). This metal-catalyzed methodology

  VO(acac) 2 /TBHP (1.5 mol%/1.3 equiv) 系统已成功用于各种双键取代的 2-(2-烯基) 苯酚在温和条件下的环氧化反应。此外，在催化量的 TFA (20 mol%) 存在下，以高或完全的区域选择性和非对映选择性实现了向 2,3-二氢苯并呋喃醇和 3-苯并二氢呋喃的一锅法转化。这种金属催化的方法被证明比以前用于环氧化和 2-(2-烯基) 苯酚氧化环化的 m-CPBA 更实用和更优越。
• Synthesis and Structural Revision of (±)-Laurentristich-4-ol
  作者：Pinhong Chen、Junhua Wang、Kun Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jo7021247

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]The structure of tetracyclic natural sesquiterpene laurentristich-4-ol was revised based on its synthetic studies. The proposed and the revised structures of laurentristich-4-ol were both synthesized with SmI2-mediated ketyl radical cyclization as the key step to construct the spirocyclic ether skeleton.
• TSUSIMA, KADZUNORI;MATSUO, NORITADA;XATAKOSI, MAKOTO;YANO, TOSIXIKO;ITAYA+
  作者：TSUSIMA, KADZUNORI、MATSUO, NORITADA、XATAKOSI, MAKOTO、YANO, TOSIXIKO、ITAYA+

  DOI：——

  日期：——