tert-butyl 5-bromo-6-cyclohexyl-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate | 1146167-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: tert-butyl 5-bromo-6-cyclohexyl-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 5-bromo-6-cyclohexyl-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1146167-92-1
• 化学式: C₂₁H₂₉BrN₂O₃S
• 分子量: 469.443
• InChiKey: BULSBIHPOSCTAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 tert-butyl 5-bromo-6-cyclohexyl-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以12%的产率得到6-cyclohexyl-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-5-(3-furyl)-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-bromo-6-cyclohexyl-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 5-bromo-6-cyclohexyl-4-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109