2-[2-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)ethanesulfonyl]benzothiazole | 633317-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[2-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)ethanesulfonyl]benzothiazole
• 英文别名: 2-[2-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfonyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 633317-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 313.398
• InChiKey: VGNRNPBYKFODML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)ethanesulfonyl]benzothiazole 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5R)-4-Ethyl-2,2-dimethyl-5-<3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)propyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo -brevicomin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.082
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)乙醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[2-(2-methyl[1,3]dioxolan-2-yl)ethanesulfonyl]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  （+）- exo -brevicomin的新型立体定向合成

  摘要：

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.082

文献信息

• A novel and stereospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin
  作者：Sadagopan Raghavan、Suju C. Joseph

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.082

  日期：2003.11

  A novel and stereospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin is disclosed. The key step of the reaction sequence employs the sulfinyl moiety as an intramolecular nucleophile to functionalize an alkene π-complexed to a bromonium ion.

  公开了（+）-外-brevicomin的新颖的立体定向合成。反应序列的关键步骤是使用亚磺酰基部分作为分子内亲核试剂来官能化与溴离子络合的π烯烃。
• A Glycal Approach to the Synthesis of Steviamine Analogues
  作者：Venkatesan Santhanam、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1002/ejoc.201402943

  日期：2014.11

  The synthesis of two new stereoisomers of steviamine, namely 1,8a-di-epi-(+)-steviamine and 2,3-di-epi-(–)-steviamine, is reported, starting from tri-O-benzyl-D-glucal. The key step in the synthesis was a modified Julia olefination of a 2-formyl-polyhydroxy-pyrrolidine with a sulfone derived from ethyl acetoacetate. Glycosidase-inhibition studies revealed that 2,3-di-epi-(–)-steviamine is a selective

  据报道，从三-O-苄基-D开始合成两种新的甜菊胺立体异构体，即1,8a-二-表-(+)-甜菊胺和2,3-二-表-(-)-甜菊胺-葡萄糖。合成中的关键步骤是 2-甲酰基-多羟基-吡咯烷与来自乙酰乙酸乙酯的砜的改性 Julia 烯化。糖苷酶抑制研究表明，2,3-di-epi-(-)-steviamine 是 α-半乳糖苷酶的选择性抑制剂。