2-(3-furyl)indole-3-carbaldehyde | 220467-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-furyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(furan-3-yl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 220467-37-8
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: GHUWAHGVFNJHDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-furyl)indole-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 生成 N-(benzyloxymethyl)-2-(3-furyl)-3-(1-hydroxyprop-2-yn-1-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.

  摘要：

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1948
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 2-氯-1H-吲哚-3-甲醛 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到2-(3-furyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.

  摘要：

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1948

文献信息

• New Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Hiroyuki FUJIMOTO、Eiichi SUGINO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.46.1948

  日期：——

  Starting from 2-chloro-2-formylindole, new syntheses of murrayaquinone A and furostifoline were achieved by an allene-mediated electrocyclic reaction involving the indole 2, 3-bond.

  以 2-氯-2-甲酰基吲哚为起点，通过涉及吲哚 2，3-键的烯介导电环反应，实现了新的 murrayaquinone A 和 furostifoline 的合成。
• Novel Syntheses of Murrayaquinone A and Furostifoline through 4-Oxygenated Carbazoles by Allene-Mediated Electrocyclic Reactions Starting from 2-Chloroindole-3-carbaldehyde.
  作者：Hitomi HAGIWARA、Tominari CHOSHI、Junko NOBUHIRO、Hiroyuki FUJIMOTO、Satoshi HIBINO

  DOI：10.1248/cpb.49.881

  日期：——

  The formal total synthesis of murrayaquinone A (1) and the total synthesis of furostifoline (5) were completed by the construction of 4-oxygenated 3-methylcarbazoles 7 based on a new type of electrocyclic reaction through 2-alkenyl-3-allenylindole intermediates 8 derived from the 2-alkenyl-3-propargylindoles 9, starting from 2-chloroindole-3-carbaldehyde (11). The N,O-bisbenzyloxymethyl group of 16c

  通过基于2-烯基-3-烯丙基吲哚中间体的新型电环反应，通过构建4-氧化的3-甲基咔唑7，完成了正式的全合成Murrayaquinone A（1）和呋喃噻吩啉（5）合成8衍生自2-烯基-3-炔丙基吲哚9，起始于2-氯吲哚-3-甲醛（11）。对16c和22的N，O-双苄氧基甲基进行Birch还原，然后用Triton B处理以生产已知的4-羟基-3-甲基咔唑（7a）和4-羟基-3-甲基呋喃[3,2-a]咔唑（7b）分别作为Murrayaquinone A（1）和Furostifoline（5）的前体。将由7b制得的三氟甲磺酰氧基-3-甲基呋喃[3，2-alcarbazole]（24）进行还原裂解，得到呋喃噻啉（5）。
• Photocatalytic Dehydrogenative 6π‐Photocyclisation of Indole Derivatives <i>via</i> Successive Energy Transfer
  作者：Yishu He、Yihao Zhang、Hang Zhao、Xing Wang、Gaofeng He、Rong Huang、Siping Wei、Zhijie Zhang、Qiang Fu

  DOI：10.1002/adsc.202301174

  日期：2024.2.19

  Herein, a successive energy transfer (sEnT) strategy to enable a dehydrogenative 6π‐photocyclisation, without the need for an external oxidant is reported, in which the energetically unfavourable dehydrogenation is driven by energy transfer. The valuable applicability of this method was demonstrated by the scaffold hopping of indole containing bioactive molecules, as well as by the succinct synthesis of naturally occurring tetracyclic furocarbazole alkaloids. Moreover, experimental and computational studies were conducted to elucidate the reaction mechanism.