methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(1,3,2-oxathiaphospholan-2-ylamino)propanoate | 849942-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(1,3,2-oxathiaphospholan-2-ylamino)propanoate
• CAS: 849942-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₂O₃PS
• 分子量: 324.34
• InChiKey: AUQAYLOAFXZIOD-SZQRVLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.7±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(1,3,2-oxathiaphospholan-2-ylamino)propanoate 在 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2(S)-[(2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidin-5'-yl)boranophosphorylamino]-3-(3-indolyl)propionic acid methyl ester triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸盐前药的合成

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯和核苷氨基酸氨基磷酸酯已被证明是有效的抗病毒剂和抗癌剂，具有充当核苷前药的潜力。这两种类型的化合物的组合导致核苷和氨基酸之间的硼酸氨基磷酸硼酸酯键。这类新的潜在前药有望具有两种母体化合物所赋予的优势。这里描述了两种方法，特别是H-膦酸酯方法和草硫代膦酸酯方法，以合成与氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸酯前药。的ħ膦酸二方法涉及的关键中间体，甲硅烷基化核苷氨基酸亚磷酰胺6由在缩合剂DPCP存在下从核苷H-膦酸酯开始的一系列反应制备。由于冗长的程序和从最终产品中去除DPCP的困难，我们转而使用oxathiaphospholane方法，其中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程构成了生成核苷氨基酸boranophosphoramidates 24的关键步骤。我们证明，这一关键步骤不会引起任何可测量的C-消旋硼酸磷酸化的氨基酸22。化合物24a - f的非对映异构体通

  DOI：

  10.1021/jo0481248
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,3,2-氧杂硫杂磷杂环戊烷 、 L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(1,3,2-oxathiaphospholan-2-ylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸盐前药的合成

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯和核苷氨基酸氨基磷酸酯已被证明是有效的抗病毒剂和抗癌剂，具有充当核苷前药的潜力。这两种类型的化合物的组合导致核苷和氨基酸之间的硼酸氨基磷酸硼酸酯键。这类新的潜在前药有望具有两种母体化合物所赋予的优势。这里描述了两种方法，特别是H-膦酸酯方法和草硫代膦酸酯方法，以合成与氨基酸缀合的核苷硼酸氨基磷酸硼酸酯前药。的ħ膦酸二方法涉及的关键中间体，甲硅烷基化核苷氨基酸亚磷酰胺6由在缩合剂DPCP存在下从核苷H-膦酸酯开始的一系列反应制备。由于冗长的程序和从最终产品中去除DPCP的困难，我们转而使用oxathiaphospholane方法，其中DBU辅助的oxathiaphospholane开环过程构成了生成核苷氨基酸boranophosphoramidates 24的关键步骤。我们证明，这一关键步骤不会引起任何可测量的C-消旋硼酸磷酸化的氨基酸22。化合物24a - f的非对映异构体通

  DOI：

  10.1021/jo0481248