(R)-benzyl 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate | 777087-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate
• 英文别名: benzyl (R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate
• CAS: 777087-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: HLEPLXHPIRHKNK-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3'R,1RS)-[1-(4-carbamoylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]-4-methylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸作为固相不对称Diels-Alder反应的新手性助剂

  摘要：

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-benzyl 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-benzyl 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸作为固相不对称Diels-Alder反应的新手性助剂

  摘要：

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.012

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder reaction using a new chiral β-nitroacrylate for enantiopure trans-β-norbornane amino acid preparation
  作者：Monique Calmès、Françoise Escale、Claude Didierjean、Guillaume Cazals、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.001

  日期：2007.10

  The main nitronorbornene adduct derived from the asymmetric Diels-Alder reaction of (S)-benzyl-4-(3-(3-nitroacryloyloxy)-4,4- dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) benzoate (S)-1 and cyclopentadiene was isolated and transformed to afford the enantiopure bicyclic beta-amino acid (1S,2R,3R,4R)-trans-beta-norbornane amino acid 9. The enantiomer (1R,2S,3S,4S)-9 could be obtained by the same synthetic route by using the chiral auxiliary (R)-1. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.