(R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) benzoic acid | 777087-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) benzoic acid
• 英文别名: (R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid
• CAS: 777087-96-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: QZHLRWHKOGILON-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) benzoic acid 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+)-(1R)-4-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸作为固相不对称Diels-Alder反应的新手性助剂

  摘要：

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-benzyl 4-(3-acryloyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  (R)-(4-(Benzyloxycarbonylphenyl)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-pyrrolidinone) acrylate derivative as a chiral dienophile for the synthesis of enantiopure 2-aminocyclohexane carboxylic acids

  摘要：

  An asymmetric Diels-Alder reaction between the enantiopure (R)-benzyl-4-(3-acryloyloxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoate (R)-2 and the N-Z-aminodiene 3 proceeded with total endo diastereoselectivity and was facially controlled in favour of the (3'R,1R,2S)-adduct. The two adducts obtained, 4 (the main compound) and 5, were isolated pure after Column chromatography on silica gel. Their LiOH hydrolysis followed by palladium-catalyzed hydrogenation of the double bond concomitant with hydrogenolysis of the carbamate moiety yielded the enantiopure cis-2-aminocyclohexane carboxylic acids (1R,2S)-8 and (1S,2R)-8. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.024

文献信息

• Asymmetric Diels–Alder Reaction of Aminodienes with a Nonracemic Acrylate Bound to Rink Resin: A Comparison of These Reactions with Their Solution-State Analogues
  作者：Olivier Songis、Pierre Yves Géant、Guillaume Sautrey、Jean Martinez、Monique Calmès

  DOI：10.1002/ejoc.200700677

  日期：2008.1

  derivatives and three N-Z-protected 1-aminodienes have been investigated both in solution and on a solid support. Comparable results for each reaction were observed with the formation of the corresponding constrained cyclic s-amino acids in high yield and moderate-to-good selectivity when using optimized conditions. A detailed comparison of both solution and solid-support synthesis by conventional heating

  (3R)-4,4-二甲基-2-氧代吡咯烷-3-基丙烯酸酯衍生物和三个 NZ 保护的 1-氨基二烯之间的不对称 Diels-Alder 反应已在溶液和固体载体上进行了研究。观察到每个反应的可比结果，在使用优化条件时，以高产率和中等至良好的选择性形成相应的受限环状 s-氨基酸。通过常规加热和微波活化对溶液和固体载体合成的详细比较表明，微波技术通常具有优势。我们还证明了在固体支持物上的反应很好地解决了试剂的低反应性和不稳定性问题。