(1S,3'R)-[1-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 777087-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3'R)-[1-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [(3R)-4,4-dimethyl-2-oxo-1-(4-phenylmethoxycarbonylphenyl)pyrrolidin-3-yl] (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 777087-93-1
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₇
• 分子量: 519.595
• InChiKey: DZAPRPYUQWMXSW-TVNVSJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3'R)-[1-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl) benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸作为固相不对称Diels-Alder反应的新手性助剂

  摘要：

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.012
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (+/-)-benzyl 4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以25%的产率得到(1S,3'R)-[1-(4-benzyloxycarbonylphenyl)-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-3-yl] 4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-或（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸作为固相不对称Diels-Alder反应的新手性助剂

  摘要：

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.012

文献信息

• (R)- or (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid as a new chiral auxiliary for solid phase asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Rhalid Akkari、Monique Calmès、Françoise Escale、Julien Iapichella、Marc Rolland、Jean Martinez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.012

  日期：2004.8

  The synthesis of enantiopure (R)- and (S)-4-(3-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoic acid is described and the corresponding supported chiral acrylate derivative has been used as a dienophile in solid phase asymmetric Diels–Alder reactions with different dienes. In all cases, the reaction gave the expected compound in good yield and with high regio or endo selectivity. Moreover, a high

  描述了对映体纯（R）-和（S）-4-（3-羟基-4,4-二甲基-2-氧吡咯烷-1-基）苯甲酸的合成，并使用了相应的负载型手性丙烯酸酯衍生物不同二烯在固相不对称Diels-Alder反应中的亲双烯体。在所有情况下，反应均以高收率和高区域选择性或内切选择性提供了预期的化合物。此外，使用2,3-二甲基丁二烯，环戊二烯或1,3-环己二烯可获得较高的面部非对映选择性（86-99％de）。相反，异戊二烯观察到低至中等的面部非对映选择性（40-76％de），具体取决于所使用的聚合物。